(R)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-dihydro-furan-2,5-dione | 725724-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-dihydro-furan-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolane-2,5-dione
• CAS: 725724-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: WIWQNHCHXKFQCE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-dihydro-furan-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(R)-(+)-3-piperonyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  手性琥珀酸衍生物邻位二价阴离子的非对映选择性高烷基化：（R）-β-芳基甲基-γ-丁内酯的新通用策略

  摘要：

  衍生自手性琥珀酸衍生物，1,4-双[（4 R，5 S）-3,4-二甲基-2-氧-2-氧-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮的邻位二价阴离子和1,4-双[（4 S，5 R）-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮与芳基甲基溴化物反应，具有高非对映体和区域-提供相应的手性α-芳基甲基化琥珀酸衍生物的选择性；（R）产物被转化为（R）-β-芳基甲基-γ-丁内酯和（R）-α-芳基甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.008
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 在 lithium hydroxide 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (R)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-dihydro-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性琥珀酸衍生物邻位二价阴离子的非对映选择性高烷基化：（R）-β-芳基甲基-γ-丁内酯的新通用策略

  摘要：

  衍生自手性琥珀酸衍生物，1,4-双[（4 R，5 S）-3,4-二甲基-2-氧-2-氧-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮的邻位二价阴离子和1,4-双[（4 S，5 R）-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮与芳基甲基溴化物反应，具有高非对映体和区域-提供相应的手性α-芳基甲基化琥珀酸衍生物的选择性；（R）产物被转化为（R）-β-芳基甲基-γ-丁内酯和（R）-α-芳基甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.008

文献信息

• Highly diastereoselective alkylation of vicinal dianions of chiral succinic acid derivatives: a new general strategy to (R)-β-arylmethyl-γ-butyrolactones
  作者：Manat Pohmakotr、Darunee Soorukram、Patoomratana Tuchinda、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.008

  日期：2004.5

  The vicinal dianions derived from chiral succinic acid derivatives, 1,4-bis[(4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]butane-1,4-dione and 1,4-bis[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]butane-1,4-dione react with arylmethyl bromides with high diastereo- and regio-selectivity to provide the corresponding chiral α-arylmethylated succinic acid derivatives; the (R)-products are

  衍生自手性琥珀酸衍生物，1,4-双[（4 R，5 S）-3,4-二甲基-2-氧-2-氧-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮的邻位二价阴离子和1,4-双[（4 S，5 R）-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮与芳基甲基溴化物反应，具有高非对映体和区域-提供相应的手性α-芳基甲基化琥珀酸衍生物的选择性；（R）产物被转化为（R）-β-芳基甲基-γ-丁内酯和（R）-α-芳基甲基-γ-丁内酯。