N-(benzylthio)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylthio)benzamide
• 英文别名: N-benzylsulfanylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: KQORRBFHECSWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylthio)benzamide 在 C₄₀H₃₇O₄P 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化 H2O2 不对称氧化 N-酰基亚磺酰胺：获得手性 N-酰基亚磺酰胺的有效方法

  摘要：

  尽管手性亚磺酰胺试剂在合成化学中的作用早已得到认可，但其合成方法仍以辅助方法为主，存在原子经济性差、底物通用性有限等缺点。由于酰胺的亲核性较弱，传统方法制备手性N-酰基亚磺酰胺的难度较大。在此，我们描述了一个催化不对称合成 N-酰基亚磺酰胺的例子。在这项工作中，N-酰基次磺酰胺作为有用的底物，因为不可或缺的 N-H 键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2(35%) 被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，它可以很容易地衍生为亚砜而不损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chir.23478
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(benzylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化进行脱羧自由基硫化

  摘要：

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202318344

文献信息

• Synthesis of Chiral Sulfonimidoyl Chloride via Desymmetrizing Enantioselective Hydrolysis
  作者：Gao-feng Yang、Yi Yuan、Yin Tian、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Bing Xia、Guang-xun Li、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/jacs.2c13758

  日期：2023.3.8

  of chiral S(VI) from prochiral S(II) is a formidable challenge due to the inevitable formation of stable chiral S(IV). Previous synthetic strategies rely on the conversion of chiral S(IV) or enantioselective desymmetrization of preformed symmetrical S(VI) substrates. Here, we report desymmetrizing enantioselective hydrolysis of in situ-generated symmetric aza-dichlorosulfonium from sulfenamides for

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。