N2-(2-溴苯基)-N1,N1-二甲基甲脒 | 53746-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-(2-溴苯基)-N1,N1-二甲基甲脒
• 英文名称: N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-2-bromphenylformamidin；Methanimidamide, N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-；N'-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 53746-69-3
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: QXYAKYXLQMQHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1657

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 N2-(2-溴苯基)-N1,N1-二甲基甲脒 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到Ethyl 1-(2-bromophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甲am和异氰酸酯之间的无溶剂环加成反应新型合成1-取代的4-咪唑羧酸酯

  摘要：

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131205
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-溴苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到N2-(2-溴苯基)-N1,N1-二甲基甲脒
  参考文献：
  名称：

  通过甲am和异氰酸酯之间的无溶剂环加成反应新型合成1-取代的4-咪唑羧酸酯

  摘要：

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131205

文献信息

• Convenient synthesis of <i>N</i>-1-alkyl benzimidazoles via Pd catalyzed C–N bond formation and cyclization
  作者：Fusheng Bie、Yongfeng Yao、Han Cao、Yijun Shi、Peng Yan、Jie Ma、Ying Han、Xuejing Liu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939056

  日期：2021.8.3

  Abstract N-1-Alkyl-2-unsubstituted benzimidazoles were directly synthesized by intermolecular coupling of formimidamides with benzylamines; the syntheses were catalyzed by Pd(OAc)2 in one pot, giving rise to moderate to good yields. Aromatic formamidines with various substituents as starting materials could be readily prepared from the reactions of the corresponding anilines and N,N-dimethylformamide

  摘要 N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑通过甲酰亚胺与苄胺的分子间偶联直接合成；合成由 Pd(OAc) 2在一锅中催化，产生中等至良好的产率。由相应的苯胺和N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应可以很容易地以高产率制备具有各种取代基的芳族甲脒作为原料。
• Novel synthesis of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates via solvent-free cycloaddition reaction between formamidines and isocyanides
  作者：Han Cao、Fu-sheng Bie、Xue-jing Liu、Ying Han、Jie Ma、Yi-jun Shi、Peng Yan、Chao-yue Sun、Hai-meng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131205

  日期：2020.5

  A simple and efficient protocol for cyclization between formamidines and ethyl isocyanoacetate has been described in the absence of metal catalyst and solvent. A series of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates were synthesized in moderate to good yields with DABCO as base additive.

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。

表征谱图