cyclo-S-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH | 133464-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-S-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH
• 英文别名: 6-Carboxymethyl-12-(3-guanidino-propyl)-15-(4-hydroxy-benzyl)-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentaaza-cyclooctadecane-3-carboxylic acid；(3R,6S,12S,15R)-6-(carboxymethyl)-12-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacyclooctadecane-3-carboxylic acid
• CAS: 133464-54-7
• 化学式: C₂₆H₃₆N₈O₁₀S
• 分子量: 652.685
• InChiKey: VNNMTZFLPCRBMP-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-S-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH 在 双氧水 作用下， 生成 cyclo-S(O)-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  环状RGD肽类似物可作为抗血小板抗血栓药。

  摘要：

  血小板的刺激激活异源二聚体整联蛋白受体GPIIbIIIa结合纤维蛋白原（Fg），从而导致血小板聚集。GPIIbIIIa / Fg结合抑制剂潜在地适合于在溶栓治疗期间和之后作为抗血栓形成剂的急性使用。将三肽序列Arg-Gly-Asp（RGD）（许多整联蛋白配体的常见结构元件）掺入环状肽中，可制得一系列具有一般结构的BrAc-（AA1）-RGD-Cys-OH肽。通过固相肽合成。通过在高稀释度下在pH为8的条件下使N末端溴乙酰基与半胱氨酸巯基反应来完成环化反应，生成硫醚桥连的环肽[cyclo-S-Ac-（AA1）-RGD-Cys-OH]。使用α-取代的溴乙酰基产生了一系列类似的乙酰基取代的硫醚桥连环肽。硫醚的氧化产生可分离的非对映异构亚砜桥接的环肽。在GPIIbIIIa ELISA分析和血小板凝集分析中进行全面评估后，选择G-4120（70A； AA1 = D-Tyr；亚砜桥）作为抗血栓形成剂进

  DOI：

  10.1021/jm00089a014

文献信息

• Cyclic RGD peptide analogs as antiplatelet antithrombotics
  作者：Peter L. Barker、Sherron Bullens、Stuart Bunting、Daniel J. Burdick、Kathryn S. Chan、Tracy Deisher、Charles Eigenbrot、Thomas R. Gadek、Robin Gantzos

  DOI：10.1021/jm00089a014

  日期：1992.5

  (RGD), a common structural element of many integrin ligands, into cyclic peptides produced a series of peptides of the general structure BrAc-(AA1)-RGD-Cys-OH, which were prepared by solid-phase peptide synthesis. Cyclization was accomplished by reaction of the N-terminal bromoacetyl group with the cysteine sulfhydryl at pH 8 at high dilution, resulting in thioether-bridged cyclic peptides [cyclo-S-Ac-(AA1)-RGD-Cys-OH]

  血小板的刺激激活异源二聚体整联蛋白受体GPIIbIIIa结合纤维蛋白原（Fg），从而导致血小板聚集。GPIIbIIIa / Fg结合抑制剂潜在地适合于在溶栓治疗期间和之后作为抗血栓形成剂的急性使用。将三肽序列Arg-Gly-Asp（RGD）（许多整联蛋白配体的常见结构元件）掺入环状肽中，可制得一系列具有一般结构的BrAc-（AA1）-RGD-Cys-OH肽。通过固相肽合成。通过在高稀释度下在pH为8的条件下使N末端溴乙酰基与半胱氨酸巯基反应来完成环化反应，生成硫醚桥连的环肽[cyclo-S-Ac-（AA1）-RGD-Cys-OH]。使用α-取代的溴乙酰基产生了一系列类似的乙酰基取代的硫醚桥连环肽。硫醚的氧化产生可分离的非对映异构亚砜桥接的环肽。在GPIIbIIIa ELISA分析和血小板凝集分析中进行全面评估后，选择G-4120（70A； AA1 = D-Tyr；亚砜桥）作为抗血栓形成剂进