26,27,28-tributoxy-25-carboxymethoxy-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)calix[4]arene | 511312-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 26,27,28-tributoxy-25-carboxymethoxy-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)calix[4]arene
• 英文别名: 2-[(26,27,28-Tributoxy-5,11,17,23-tetratert-butyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetic acid
• CAS: 511312-25-7
• 化学式: C₅₈H₈₂O₆
• 分子量: 875.285
• InChiKey: UDVVGHXCUAWDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26,27,28-tributoxy-25-carboxymethoxy-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)calix[4]arene 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium;[2-[(26,27,28-tributoxy-5,11,17,23-tetratert-butyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetyl]-(trifluoromethylsulfonyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  New mono-ionizable, Li+-selective calix[4]arenes

  摘要：

  本研究合成了一系列新的可单离子化的锥形钙[4]烯，这些钙[4]烯具有一个下垂的羧酸或一个 N-（X-磺酰基）羧酰胺基团，并测定了它们的碱金属阳离子萃取行为，并将其与构象移动类似物的萃取行为进行了比较。这些可质子离子化的新型锥形钙钛矿表现出良好（磺酰基羧酰胺）到卓越（羧酸）的 Li+ 选择性。令人惊奇的是，从构象灵活型电离团到锥形电离团，Li+选择性会降低，这是因为后者与 Na+ 的结合力增强了。在配体合成过程中，锥体三丁氧基-N-（三氟甲基磺酰基）氨基甲酰甲氧基-对叔丁基钙[4]烯的异常行为表明其具有强烈的分子关联倾向。

  DOI：

  10.1039/b206484g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(26,27,28-tributoxy-5,11,17,23-tetratert-butyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到26,27,28-tributoxy-25-carboxymethoxy-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New mono-ionizable, Li+-selective calix[4]arenes

  摘要：

  本研究合成了一系列新的可单离子化的锥形钙[4]烯，这些钙[4]烯具有一个下垂的羧酸或一个 N-（X-磺酰基）羧酰胺基团，并测定了它们的碱金属阳离子萃取行为，并将其与构象移动类似物的萃取行为进行了比较。这些可质子离子化的新型锥形钙钛矿表现出良好（磺酰基羧酰胺）到卓越（羧酸）的 Li+ 选择性。令人惊奇的是，从构象灵活型电离团到锥形电离团，Li+选择性会降低，这是因为后者与 Na+ 的结合力增强了。在配体合成过程中，锥体三丁氧基-N-（三氟甲基磺酰基）氨基甲酰甲氧基-对叔丁基钙[4]烯的异常行为表明其具有强烈的分子关联倾向。

  DOI：

  10.1039/b206484g

文献信息

• New mono-ionizable, Li+-selective calix[4]arenes
  作者：Galina G. Talanova、Vladimir S. Talanov、Hong-Sik Hwang、Bijan A. Eliasi、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/b206484g

  日期：2002.10.30

  A series of new mono-ionizable cone calix[4]arenes, with either a pendent carboxylic acid or a N-(X-sulfonyl)carboxamide group, is synthesized and their alkali metal cation extraction behavior determined and compared with that for conformationally mobile analogues. These new proton-ionizable, cone calixarenes exhibit good (for the sulfonylcarboxamides) to excellent (for the carboxylic acid) Li+-selectivity. Surprisingly, the Li+-selectivity decreases on going from the conformationally flexible to the cone ionophores due to enhanced Na+ binding by the latter. During the ligand synthesis, unusual behavior of cone tributoxy-N-(trifluoromethylsulfonyl)carbamoylmethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene suggests a strong tendency for molecular association.

  本研究合成了一系列新的可单离子化的锥形钙[4]烯，这些钙[4]烯具有一个下垂的羧酸或一个 N-（X-磺酰基）羧酰胺基团，并测定了它们的碱金属阳离子萃取行为，并将其与构象移动类似物的萃取行为进行了比较。这些可质子离子化的新型锥形钙钛矿表现出良好（磺酰基羧酰胺）到卓越（羧酸）的 Li+ 选择性。令人惊奇的是，从构象灵活型电离团到锥形电离团，Li+选择性会降低，这是因为后者与 Na+ 的结合力增强了。在配体合成过程中，锥体三丁氧基-N-（三氟甲基磺酰基）氨基甲酰甲氧基-对叔丁基钙[4]烯的异常行为表明其具有强烈的分子关联倾向。