Columbin | 546-97-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Columbin
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S,8R,11R,12S)-5-(furan-3-yl)-12-hydroxy-3,11-dimethyl-6,14-dioxatetracyclo[10.2.2.02,11.03,8]hexadec-15-ene-7,13-dione
• CAS: 546-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.4
• InChiKey: AALLCALQGXXWNA-DURQJQQASA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191℃
• 比旋光度：
  D +52.5° (pyridine)
• 沸点：
  410.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.36
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：0.03mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

用途

古伦宾是呋喃内酯二萜，是从亚特里萨（Jateorhiza）和丁诺斯菌属（TinospoRA）的根中分离出来的。在亚洲和非洲民间医学中被用于止痛和解热。

生物活性

Columbin 是一种口服活性二萜呋喃内酯，具有抗炎和抗锥虫体作用。它选择性抑制 COX-2 (EC50=53.1 μM)，选择性高于抑制 COX-1 (EC50=327 μM)。

靶点

COX-2	53.1 μM (EC50)
COX-1	327 μM (EC50)

体外研究

用古伦宾或 l-NAME 治疗可抑制 LPS/IFN-γ 引起的 NO 生产，而不影响 RAW264.7 细胞的活力。预处理刺激细胞后，在 LPS 刺激细胞中，古伦宾不抑制 NF-κB 转移到核内。100 μM 浓度下，古伦宾对 COX-1 和 COX-2 的抑制活性分别为 63.7±6.4% 和 18.8±1.5%。古伦宾与 Tyr385 和 Arg120 的相互作用表明其在 COX-2 中的更高活性，其中 Tyr385 被报道参与从 aRAchidonate 中提取氢，而 Arg120 对高亲和力 aRAchidonate 结合至关重要。

体内研究

古伦宾可以抑制小鼠足部水肿形成。在 300 mg/kg 和 700 mg/kg 的剂量下，古伦宾在 0 至 5 小时内抑制炎症的效果与阿司匹林（一种标准抗炎药）相当。古伦宾对卡拉胶诱导的小鼠足部水肿的抑制作用可能是由于抑制了包括前列腺素在内的促炎介质的释放。古伦宾在大鼠中的生物利用度较低，口服为 2.8%，腹腔注射为 14%，但其通过 Caco-2 细胞单层快速转运表明，肝脏的第一过代谢可能是导致其低生物利用度的原因。

化学性质

白色针状结晶，易溶于甲醇、乙酸乙酯，几乎不溶于水。来源于金国榄。

用途

古伦宾具有抗菌作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。