1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione | 57786-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(3-pyridinyl)methyl]-2,5-pyrrolidinedione；3-Succinimidomethyl-pyridin；1-(Pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 57786-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02269800
• 分子量: 190.202
• InChiKey: CRKPSTBTWRKXKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 丁二酸酐 在 niobium(V) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Nb2O5作为耐水路易斯酸催化剂直接从羧酸酐和胺合成环酰亚胺

  摘要：

  在筛选的20种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5通过琥珀酸酐和苯胺的脱水缩合合成N-苯基琥珀酰亚胺的活性最高。Nb 2 O 5用于直接将各种羧酸酐与NH 3或具有各种官能团的胺直接酰亚胺化，可以重复使用。动力学研究表明，路易斯酸Nb 2 O 5催化剂比路易斯酸性氧化物TiO 2和均相路易斯酸ZrCl 4具有更高的耐水性，这通过使用Nb可以提高酰亚胺的收率。2 O 5。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501172

文献信息

• [EN] PROCESS OF FORMING A CYCLIC IMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN IMIDE CYCLIQUE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012002913A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A process is provided for the synthesis of a cyclic imide. A primary amine and a diol compound are contacted in the presence of a Ruthenium (II) complex. The Ruthenium (II) catalyst includes at least one of an alicyclic ligand, an aromatic ligand, an arylalicyclic ligand, an arylaliphatic ligand and a phosphine ligand.

  提供一种合成环戊二酰亚胺的过程。在钌（II）配合物存在的情况下，将一种初级胺和一种二醇化合物接触。钌（II）催化剂包括至少一种脂环配体、芳香配体、芳基脂环配体、芳基脂肪配体和膦配体。
• Synthesis of Cyclic Imides by Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by a Manganese Pincer Complex
  作者：Noel Angel Espinosa-Jalapa、Amit Kumar、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.7b08341

  日期：2017.8.30

  base-metal-catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to form cyclic imides is reported. The reaction is catalyzed by a pincer complex of the earth abundant manganese and forms hydrogen gas as the sole byproduct, making the overall process atom economical and environmentally benign.

  报告了碱金属催化的二醇和胺脱氢偶联形成环状酰亚胺的第一个例子。该反应由地球上丰富的锰的钳形络合物催化，并形成氢气作为唯一的副产品，使整个过程原子经济且环保。
• Synthesis of Cyclic Imides from Simple Diols
  作者：Jian Zhang、Muthaiah Senthilkumar、Subhash Chandra Ghosh、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201002136

  日期：2010.8.23

  There′s something imide so strong: Cyclic imides were synthesized from simple diols with primary amines in a single step using an in‐situ‐generated ruthenium catalytic system. The atom‐economical and operatively simple syntheses of succinimides, phthalimides, and glutarimides, which are important building blocks in natural products and drugs, was also demonstrated.

  有一个如此强大的酰亚胺：环酰亚胺是使用原位生成的钌催化系统，由简单的二醇与伯胺一步合成而成的。还展示了琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺和戊二酰亚胺的原子经济实用的合成方法，它们是天然产物和药物的重要组成部分。
• Versatile and Sustainable Synthesis of Cyclic Imides from Dicarboxylic Acids and Amines by Nb₂O₅as a Base-Tolerant Heterogeneous Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. Ayub Ali、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Junya Hasegawa、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201404538

  日期：2014.10.27

  Catalytic condensation of dicarboxylics acid and amines without excess amount of activating reagents is the most atom‐efficient but unprecedented synthetic method of cyclic imides. Here we present the first general catalytic method, proceeding selectively and efficiently in the presence of a commercial Nb2O5 as a reusable and base‐tolerant heterogeneous Lewis acid catalyst. The method is effective for

  二羧酸和胺的催化缩合反应没有过量的活化剂是最高效，最空前的环状酰亚胺合成方法。在这里，我们介绍了第一种通用催化方法，该方法在作为可重用和耐碱多相路易斯酸催化剂的商业Nb 2 O 5的存在下选择性而有效地进行。该方法可有效地从二羧酸或酸酐与胺，羟胺或氨直接合成药学上或工业上重要的环状酰亚胺，例如苯甲酰亚胺，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和未取代的环状酰亚胺。
• Direct Synthesis of Cyclic Imides from Carboxylic Anhydrides and Amines by Nb₂ O₅ as a Water-Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、Sondomoyee K. Moromi、Abeda S. Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201501172

  日期：2016.3.7

  highest activity for the synthesis of N‐phenylsuccinimide by dehydrative condensation of succinic anhydride and aniline. Nb2O5 was used in the direct imidation of a wide range of carboxylic anhydrides with NH3 or amines with various functional groups and could be reused. Kinetic studies showed that the Lewis acid Nb2O5 catalyst was more water tolerant than both the Lewis acidic oxide TiO2 and the homogeneous

  在筛选的20种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5通过琥珀酸酐和苯胺的脱水缩合合成N-苯基琥珀酰亚胺的活性最高。Nb 2 O 5用于直接将各种羧酸酐与NH 3或具有各种官能团的胺直接酰亚胺化，可以重复使用。动力学研究表明，路易斯酸Nb 2 O 5催化剂比路易斯酸性氧化物TiO 2和均相路易斯酸ZrCl 4具有更高的耐水性，这通过使用Nb可以提高酰亚胺的收率。2 O 5。