2-amino-1-methyl-4-nitrobenzimidazole | 1374852-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-1-methyl-4-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；1-methyl-4-nitrobenzimidazol-2-amine
• CAS: 1374852-51-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: FZHJPECLLZXHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 1-N-methyl-3-nitro-1,2-phenylenediamine 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-amino-1-methyl-4-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-X-硝基苯并咪唑类作为食源性致癌物的前体：IQ合成的新方法

  摘要：

  用溴化氰将（非）甲基化的硝基邻苯二胺环化，可以很好地获得硝基取代的2-氨基苯并咪唑，而且产率很高。2-氨基-1-甲基-5-硝基苯并咪唑的催化加氢反应生成2,5-二氨基-1-甲基苯并咪唑，经1,1,3,3-四甲氧基丙烷的甲醇溶液处理，随后在多磷酸中除去甲醇后得到食源性致癌物2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5- f ]喹啉（IQ），产率20％。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.786

文献信息

• 2-amino-X-nitrobenzimidazoles as precursors of food-borne carcinogens: A new approach to IQ synthesis
  作者：Maroš Bella、Viktor Milata、Lyudmila I. Larina

  DOI：10.1002/jhet.786

  日期：2012.3

  (non)‐methylated nitro‐o‐phenylenediamines with cyanogen bromide provided nitro‐substituted 2‐aminobenzimidazoles in good up to excellent yields. Catalytic hydrogenation of 2‐amino‐1‐methyl‐5‐nitrobenzimidazole yielded 2,5‐diamino‐1‐methylbenzimidazole, which on treatment with 1,1,3,3‐tetramethoxypropane in methanol and subsequently after removal of methanol in polyphosphoric acid afforded food‐borne

  用溴化氰将（非）甲基化的硝基邻苯二胺环化，可以很好地获得硝基取代的2-氨基苯并咪唑，而且产率很高。2-氨基-1-甲基-5-硝基苯并咪唑的催化加氢反应生成2,5-二氨基-1-甲基苯并咪唑，经1,1,3,3-四甲氧基丙烷的甲醇溶液处理，随后在多磷酸中除去甲醇后得到食源性致癌物2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5- f ]喹啉（IQ），产率20％。J.杂环化​​学。，（2011）。