N2-({[2-(3,5-二甲氧基苯基)-2-丙基]氧基}羰基)-L-天冬氨酰胺 | 112772-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-({[2-(3,5-二甲氧基苯基)-2-丙基]氧基}羰基)-L-天冬氨酰胺
• 中文别名: DDZ-L-天冬酰胺
• 英文名称: (S)-2-[1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethoxycarbonylamino]-succinamic acid
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 112772-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: DSQLGBPZZHEWBL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-({[2-(3,5-二甲氧基苯基)-2-丙基]氧基}羰基)-L-天冬氨酰胺 在 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(S)-3-Amino-2-[1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethoxycarbonylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N_α-Protected l-Asparagines with Iodosobenzene Diacetate. A Practical Route to β-Amino-l-alanine Derivatives

  摘要：

  A general synthetic method for the Hofmann rearrangement of protected asparagines has been developed. Reaction of asparagine derivatives with iodosobenzene diacetate (PIDA) in mixed solvents produces beta-amino-L-alanines in good yield. Advantages over the commonly used reagent bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene have been discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9702756

文献信息

• Conformation of Different <i>S</i>-Deoxo-Xaa³-amaninamide Analogues in DMSO Solution as Determined by NMR Spectroscopy. Strong CD Effects Induced by βI, βII Conformational Change
  作者：Wolfgang Schmitt、Giancarlo Zanotti、Theodor Wieland、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ja9529706

  日期：1996.1.1

  examine the particular role of the configuration of the amino acid in position 3, three new analogues of S-deoxo-amaninamide have been synthesized in which residue 3 is replaced by l-Ala, d-Ala, or Gly. CD spectra in methanol show large deviations which indicate conformational differences or isomeric bridging during synthesis. To discriminate both possibilities a detailed NMR analysis was performed. The

  鹅膏菌毒素形成一类天然存在的双环八肽，负责鹅膏菌的毒性作用。迄今为止，为了研究结构-活性关系，已经合成并测试了这些肽的许多衍生物。为了检查第 3 位氨基酸构型的特殊作用，合成了三个新的 S-脱氧-氨基丙酸类似物，其中残基 3 被 l-Ala、d-Ala 或 Gly 取代。甲醇中的 CD 光谱显示出很大的偏差，这表明合成过程中存在构象差异或异构桥接。为了区分这两种可能性，进行了详细的 NMR 分析。这些化合物的构象已在 DMSO 溶液中通过高场 NMR 光谱、距离几何和分子动力学计算确定。由此产生的结构令人惊讶地相似，并且与 β-鹅膏菌素的 X 射线结构密切相关：构象差异仅在 Hyp2-Xaa3 的转角区域发现。他...
• ZANOTTI, GIANCARLO;MOHRINGER, CLAUDIUS;WIELAND, THEODOR, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 4, 450-459
  作者：ZANOTTI, GIANCARLO、MOHRINGER, CLAUDIUS、WIELAND, THEODOR

  DOI：——

  日期：——