(E)-methyl 6-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4-{1-[(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-3-oxo-4-[1,4,6-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl]butyl}benzoate | 1640114-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-methyl 6-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4-{1-[(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-3-oxo-4-[1,4,6-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl]butyl}benzoate
• 英文别名: methyl 6-[(E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4-[1-[(4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]-3-oxo-4-[1,4,6-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)-5,8-dioxonaphthalen-2-yl]butyl]benzoate
• CAS: 1640114-08-4
• 化学式: C₄₉H₆₄O₁₇Si₂
• 分子量: 981.208
• InChiKey: JMWDPDSYMLHUQI-HPNXWYHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4-{1-[(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-3-oxo-4-[1,4,6-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl]butyl}benzoate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+/-)-γ-rubromycin
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂（±）‐γ‐Rubromycin的聚合全合成

  摘要：

  外消旋形式的人类端粒酶抑制剂γ-鲁布霉素的总合成以3.8％的总收率完成。该合成的关键特征是有效的酸催化螺环缩合反应，以构建螺环缩合核心。通过将萘基取代的醛，α-甲氧基烯丙基-γ-甲硅烷基取代的膦酸酯作为中心C 3结构单元和高度官能化的芳基格氏试剂的会聚组装，获得所需的电子平衡的螺环酮前体。另一个关键特征是异香豆素部分的后期构建和同时的原甲磺酰化作用，从而提供了已知的γ-鲁布霉素的甲基芳基醚保护的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201400315
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 6-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4-{1-[(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-3-oxo-4-[1,4,5,6,8-pentamethoxy-3-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]butyl}benzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(E)-methyl 6-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4-{1-[(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-3-oxo-4-[1,4,6-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl]butyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂（±）‐γ‐Rubromycin的聚合全合成

  摘要：

  外消旋形式的人类端粒酶抑制剂γ-鲁布霉素的总合成以3.8％的总收率完成。该合成的关键特征是有效的酸催化螺环缩合反应，以构建螺环缩合核心。通过将萘基取代的醛，α-甲氧基烯丙基-γ-甲硅烷基取代的膦酸酯作为中心C 3结构单元和高度官能化的芳基格氏试剂的会聚组装，获得所需的电子平衡的螺环酮前体。另一个关键特征是异香豆素部分的后期构建和同时的原甲磺酰化作用，从而提供了已知的γ-鲁布霉素的甲基芳基醚保护的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201400315

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin
  作者：Michael Wilsdorf、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201400315

  日期：2014.4.22

  The total synthesis of the human telomerase inhibitor γ‐rubromycin in its racemic form was accomplished in 3.8 % overall yield. The key feature of this synthesis is an efficient acid‐catalyzed spiroketalization for the construction of the spiroketal core. The required electronically well‐balanced spiroketal precursor was obtained by the convergent assembly of a naphthyl‐substituted aldehyde, an α‐

  外消旋形式的人类端粒酶抑制剂γ-鲁布霉素的总合成以3.8％的总收率完成。该合成的关键特征是有效的酸催化螺环缩合反应，以构建螺环缩合核心。通过将萘基取代的醛，α-甲氧基烯丙基-γ-甲硅烷基取代的膦酸酯作为中心C 3结构单元和高度官能化的芳基格氏试剂的会聚组装，获得所需的电子平衡的螺环酮前体。另一个关键特征是异香豆素部分的后期构建和同时的原甲磺酰化作用，从而提供了已知的γ-鲁布霉素的甲基芳基醚保护的前体。