ethyl 2-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetate | 175886-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl)oxy]acetate
• CAS: 175886-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: RSUFYOFMFQKQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以17%的产率得到ethyl cis-2a-hydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第4部分†。2-（8-Oxo-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基）乙酸乙酯和2-（5）乙酯的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-Oxo-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚烯-4-酰氧基）乙酸酯

  摘要：

  在2-（8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基）乙酸乙酯1a-e和2-（5-氧代-6,7,8,9-四氢乙酯）乙酸乙酯上进行光环化反应在乙腈中的-5 H-苯并环庚基-4-基氧基）乙酸酯2a-e。的照射1A-E，得到萘并[1,8- BC ] furanols 3A-E和萘并[1,8- BC ]呋喃4A-E在33-83％的产率和丙烯酸乙酯的5b-d是在3-25％的产1b-d辐照时的产率。另一方面，2a-e提供了环庚基[ ad |苯并呋喃醇6a-e和环庚基[ ad]]苯并呋喃7a-e，收率44-87％。丙烯酸乙酯8b-d的辐照2b-d产率为7-43％。讨论了取代基对光环化和反应途径的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330124
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-1(2H)-萘酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第4部分†。2-（8-Oxo-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基）乙酸乙酯和2-（5）乙酯的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-Oxo-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚烯-4-酰氧基）乙酸酯

  摘要：

  在2-（8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基）乙酸乙酯1a-e和2-（5-氧代-6,7,8,9-四氢乙酯）乙酸乙酯上进行光环化反应在乙腈中的-5 H-苯并环庚基-4-基氧基）乙酸酯2a-e。的照射1A-E，得到萘并[1,8- BC ] furanols 3A-E和萘并[1,8- BC ]呋喃4A-E在33-83％的产率和丙烯酸乙酯的5b-d是在3-25％的产1b-d辐照时的产率。另一方面，2a-e提供了环庚基[ ad |苯并呋喃醇6a-e和环庚基[ ad]]苯并呋喃7a-e，收率44-87％。丙烯酸乙酯8b-d的辐照2b-d产率为7-43％。讨论了取代基对光环化和反应途径的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330124

文献信息

• PHOTOCYCLIZATION REACTIONS OF ETHYL 2-(8-OXO-5,6, 7,8-TETRAHYDRO-1-NAPHTHYLOXY)ACETATE and 8-OXO-5,6,7,8-TETRAHYDRO-1- NAPHTHYLOXYACETONITRILE IN METHANOL
  作者：Essam Mohamed Sharshira

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.83

  日期：2002.1

  Photocyclization reactions were carried out on ethyl 2-(8-oxo-5, 6, 7, 8-tetrahydro-l-naphthyloxy)acetate and 8oxo-5, 6, 7, 8-tetrahydro-l-naphthyloxyacetonitrile (six-membered ring ketones) 7a-b in Methanol. Irradiation of 7a-b gave cisand i/wu-naphthofl, 8-ic]fiiranol derivatives 8a-b, cisand trans-isomer o/methanol incorporated naphthofl, 8-ic]furan 12b and dehydrated naphthofl, 8-ic]furan l i b

  2-(8-oxo-5, 6, 7, 8-四氢-l-萘氧基)乙酸乙酯和8oxo-5, 6, 7, 8-四氢-l-萘氧基乙腈(六元环酮) 7a-b 在甲醇中。7a-b 的辐照得到顺和 i/wu-萘酚、8-ic]fiiranol 衍生物 8a-b、顺和反式异构体 o/甲醇掺入的萘酚、8-ic]呋喃 12b 和脱水萘酚、8-ic]呋喃 lib。在Ia辐照期间，还分离出掺入甲醇的产物(二羟基产物)9a和内消旋和β/-琥珀酸酯的非对映异构衍生物(二聚产物)10a。还讨论了极性质子溶剂（甲醇）对改变 6 元环酮 7a-b 的产物分布和反应途径的影响。介绍 ：众所周知，具有 δ-氢原子的邻取代芳香羰基化合物在辐照下发生非常容易的夺氢反应，称为 Norrish II 型反应。该反应可用于合成铀衍生物。羰基化合物由苯甲醛 1 苯乙酮 2 6 、二苯甲酮 4' 6 a17-20 21-29 1-2 30-32