N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸 | 13734-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸
• 中文别名: N-BOC-N'-对甲基磺胺-L-赖氨酸
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-N^ε-tosyl-L-lysine
• 英文别名: N^α-Boc-N^ε-tosyl-L-lysine；Boc-Lys(Tos)-OH；Boc-Lys(Ts)-OH；(-)-N(α)-tert-Butyloxycarbonyl-N(ω)-)p-toluolsulfonyl)-lysin；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid；(2S)-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 13734-29-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: HSTSERPPSSLPFN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸 在 3-(4,8-dimethoxy-1-naphthyl)-propionic acid 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of electron-accepting p-toluene- and naphthalenesulfonyl protecting groups for amino function via photoinduced donor acceptor ion pairs with electron-donating aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00261a023
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-2-amino-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of electron-accepting p-toluene- and naphthalenesulfonyl protecting groups for amino function via photoinduced donor acceptor ion pairs with electron-donating aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00261a023

文献信息

• Solid-phase synthesis of 16 potent (selective and nonselective) in vivo antagonists of oxytocin
  作者：Maurice Manning、Marian Kruszynski、Krzysztof Bankowski、Aleksandra Olma、Bernard Lammek、Ling Ling Cheng、Wieslaw A. Klis、Janny Seto、Jaya Haldar、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00122a016

  日期：1989.2

  d(CH2)5[D-Tyr(Me)2]AVP, (2) d(CH2)5[D-Tyr(Me)2, Val4,delta 3-Pro7]AVP, (3) d(CH2)5[D-Tyr-(Et)2, Val4,Lys8]VP, (4) d(CH2)5[D-Tyr(Et)2,Val4,Cit8]VP, (5) d(CH2)5[Tyr(Me)2]AVT, (6) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Lys8]VT, (7) dP[Tyr(Me)2]AVT, (8) dP[Tyr(Me)2,Val4]AVT, (9) d(CH2)5[D-Tyr(Me)2, Val4]AVT, (10) d(CH2)5[D-Phe2,Val4]AVT, (11) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4]OVT, (12) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4,Ala-NH2(9)]OVT, (13) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4

  我们描述了催产素的16种新型体内拮抗剂的合成及其某些药理特性。这些是基于三个肽的修饰：A，B和C。A是我们先前报道的对精氨酸-加压素（AVP）/弱催产素拮抗剂[1-（beta -巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸]精氨酸-加压素（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] AVP。B在这里报道，A的Ile3类似物是d（CH2） 5 [Tyr（Me）2] AVT（下图5），C是我们先前报道的有效的非选择性催产素拮抗剂/ AVP V1拮抗剂，[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸， 8-鸟氨酸] vasotocin（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] OVT）。在A，B和C中单独或组合使用以下取代基：1-脱氨基青霉胺（dP）; D-Tyr（Alk）2（其中Alk = Me或Et），D-Phe2; Val4，Thr4；Delta 3-Pro7; Lys8，Cit8
• Polypeptides. Part V. The use of t-butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate in the synthesis of N-t-butoxycarbonyl amino-acids and their 2,4,5-trichlorophenyl esters
  作者：Wallace Broadbent、J. S. Morley、B. E. Stone

  DOI：10.1039/j39670002632

  日期：——

  t-Butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate, conveniently prepared from phosgene in two stages, reacts cleanly with amino-acids in the presence of bases to give N-t-butoxycarbonyl amino-acids (and 2,4,5-trichlorophenol) in excellent yield. By co-extraction of the N-t-butoxycarbonyl amino-acid and 2,4,5-trichlorophenol from the acidified reaction mixture, followed by treatment of the extracts with NN′-

  碳酸叔丁酯2,4,5-三氯苯甲酸，方便地从光气中分两步制备，在碱的存在下与氨基酸干净地反应，得到N-叔丁氧羰基氨基酸（和2,4,5-三氯苯酚）的良率。由的共萃取Ñ -t丁氧羰基氨基酸及从所述酸化反应混合物2,4,5-三氯苯酚，接着处理所述提取物的具有NN '-dicyclohexylcarbodi酰亚胺，相应的高收率Ñ -t得到-丁氧基羰基氨基酸2,4,5-三氯苯基酯。这些活性酯大部分是稳定的结晶固体，可以方便地用于肽合成中。
• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• The Influence of Protecting Groups on the<i>β</i>-Sheet-Structure Stability of Protected Peptides
  作者：Sho-kichi Oh-uchi、Jin-Shik Lee、Mitsuaki Narita

  DOI：10.1246/bcsj.69.1303

  日期：1996.5

  The influence of protecting groups on the β-sheet-structure stability of protected peptides was studied in organic solvents. α-Amino groups, carboxyl groups, and side-chain functional groups of model peptides were protected by availably used protecting groups. The difference between the solubilities of model peptides was investigated by the solvent-titration method using infrared (IR) absorption spectra

  在有机溶剂中研究了保护基团对受保护肽的 β-折叠结构稳定性的影响。模型肽的α-氨基、羧基和侧链官能团被可用的保护基团保护。通过使用红外 (IR) 吸收光谱的溶剂滴定法研究模型肽的溶解度之间的差异。除了 Npys、Mts 和 Z2 之外，每个保护基团的 β-折叠结构稳定电位 (SPβ) 表现出相似的行为。结果表明，被保护肽的值几乎与其保护基的种类无关。
• Preparation of tert-butoxycarbonyl derivatives of amino acids using di-tert-butyl pyrocarbonate
  作者：V. F. Pozdnev、N. N. Podgornova、N. K. Zentsova、G. I. Aukone、U. O. Kalei

  DOI：10.1007/bf00565050

  日期：1979.7