N2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-苯基-L-谷氨酰胺 | 7460-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-苯基-L-谷氨酰胺
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-5-oxo-5-(phenylamino)pentanoic acid
• 英文别名: N⁵-phenyl-N²-(toluene-4-sulfonyl)-DL-glutamine；N⁵-Phenyl-N²-(toluol-4-sulfonyl)-DL-glutamin；5-Anilino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 7460-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: DBMDZEIFUPPLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzenesulfonamido)pentanedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-苯基-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and biological activity of 2-(4-methylbenzenesulphonamido)pentanedioic acid amide derivatives: <i>In vitro</i> and <i>in vivo</i> antineoplastic activity

  摘要：

  在本研究中，我们合成了几种新型的2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺衍生物和基本化合物2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸，并对它们在体外和体内的抗肿瘤活性进行了鉴定和筛选。体外活性试验针对五种人类细胞系，包括人类乳腺癌（MCF-7）、白血病（K-562）、卵巢癌（OVACAR-3）、人类结肠腺癌（HT-29）和人类肾癌（A-498）。体内活性试验针对瑞士雌性白化小鼠中的艾氏腹水癌（EAC）。在合成的化合物中，2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺的脲基、对溴苯胺、对硝基苯胺、邻溴苯胺和对甲基苯胺衍生物在体外和体内活性均优于其他化合物。值得注意的是，最终衍生物的活性优于母体化合物，这可能是因为这些化合物中存在取代基。

  DOI：

  10.3329/bjp.v10i1.20748

文献信息

• Synthesis, structural characterization and biological activity of 2-(4-methylbenzenesulphonamido)pentanedioic acid amide derivatives: &lt;i&gt;In vitro&lt;/i&gt; and &lt;i&gt;in vivo&lt;/i&gt; antineoplastic activity
  作者：Satyajit Dutta、G. Raghava Ravali、Supratim Ray、K. Nagarajan

  DOI：10.3329/bjp.v10i1.20748

  日期：——

  In the present work few novel 2-(4-methylbenzenesulphonamido)pentanedioic acid amide derivatives and the basic compound 2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanedioic acid have been synthesized, characterized and screened for their possible antineoplastic activity both in vitro and in vivo. The in vitro activity was performed against five human cell lines like human breast cancer (MCF-7), leukemia (K-562), ovarian cancer (OVACAR-3), human colon adenocarcinoma (HT-29) and Human kidney carcinoma (A-498). The in vivo activity was performed in female swiss albino mice against Ehrlich ascites carcinoma (EAC). Among the synthesized compounds, ureide, p-bromoanilide, p-nitoanilide, o-bromoanilide and p-methylanilide derivatives of 2-(4-methyl benzene sulphonyl)-pentanedioic acid amides showed encouraging activity in both the in vitro and in vivo compared to other compounds. It was noticed that final derivative compounds show a better activity than the parent compound and it may be due to the substituents present in those compounds.

  在本研究中，我们合成了几种新型的2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺衍生物和基本化合物2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸，并对它们在体外和体内的抗肿瘤活性进行了鉴定和筛选。体外活性试验针对五种人类细胞系，包括人类乳腺癌（MCF-7）、白血病（K-562）、卵巢癌（OVACAR-3）、人类结肠腺癌（HT-29）和人类肾癌（A-498）。体内活性试验针对瑞士雌性白化小鼠中的艾氏腹水癌（EAC）。在合成的化合物中，2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺的脲基、对溴苯胺、对硝基苯胺、邻溴苯胺和对甲基苯胺衍生物在体外和体内活性均优于其他化合物。值得注意的是，最终衍生物的活性优于母体化合物，这可能是因为这些化合物中存在取代基。