5-(3-chloro-4,5-dihydroxyphenyl)pentanoic acid | 116314-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3-chloro-4,5-dihydroxyphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(3,4-Dihydroxy-5-chlorophenyl)pentanoic acid；5-(3-Chloro-4,5-dihydroxy-phenyl)-pentanoic acid
• CAS: 116314-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: NDFGAEFSDVIKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4,5-二甲氧基苯(甲)醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 5-(3-chloro-4,5-dihydroxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些新型有效的选择性邻苯二酚O-甲基转移酶抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列二取代的邻苯二酚衍生物，并测试了其作为潜在的COMT抑制剂的能力。活性最高的化合物在体外的效价（IC50 = 3-6 nM）比已知的COMT抑制剂3'，4'-二羟基-2-甲基苯乙酮（U 0521，IC50 = 6000 nM）高出1000倍以上。新化合物也是高度选择性的COMT抑制剂，对儿茶酚胺的合成和代谢中涉及的其他必需酶没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00124a017

文献信息

• US4963590A
  申请人：——

  公开号：US4963590A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5112861A
  申请人：——

  公开号：US5112861A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5283352A
  申请人：——

  公开号：US5283352A

  公开（公告）日：1994-02-01
• US5446194A
  申请人：——

  公开号：US5446194A

  公开（公告）日：1995-08-29
• Synthesis of some novel potent and selective catechol O-methyltransferase inhibitors
  作者：Reijo Backstrom、Erkki Honkanen、Aino Pippuri、Pekka Kairisalo、Jarmo Pystynen、Kalevi Heinola、Erkki Nissinen、Inge Britt Linden、Pekka T. Mannisto

  DOI：10.1021/jm00124a017

  日期：1989.4

  A series of disubstituted catechol derivatives was synthesized and tested as potential COMT inhibitors. The most active compounds were more than 1000 times more potent (IC50 = 3-6 nM) in vitro than the known COMT inhibitor, 3',4'-dihydroxy-2-methylpropiophenone (U 0521, IC50 = 6000 nM). The new compounds were also highly selective COMT inhibitors with no activity against other essential enzymes involved

  合成了一系列二取代的邻苯二酚衍生物，并测试了其作为潜在的COMT抑制剂的能力。活性最高的化合物在体外的效价（IC50 = 3-6 nM）比已知的COMT抑制剂3'，4'-二羟基-2-甲基苯乙酮（U 0521，IC50 = 6000 nM）高出1000倍以上。新化合物也是高度选择性的COMT抑制剂，对儿茶酚胺的合成和代谢中涉及的其他必需酶没有活性。