(R)-(+)-2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol | 473552-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-azido-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-2-azido-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 473552-25-9
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• 分子量: 169.207
• InChiKey: ZRFYBTRVIPCVHV-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(R)-(+)-2-amino-1-(2'-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-Thienyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-(+)-2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1

文献信息

• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• A facile synthesis of (R)-(−)-2-azido-1-arylethanols from 2-azido-1-arylketones using baker's yeast
  作者：J.S. Yadav、P. Thirupathi Reddy、Samik Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00020-9

  日期：2001.2

  A novel and efficient stereoselective reduction of 2-azido-1-aryl ketones using baker's yeast is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Yadav; Reddy, P. Thirupathi; Hashim, S. Riaz, Synlett, 2000, # 7, p. 1049 - 1051
  作者：Yadav、Reddy, P. Thirupathi、Hashim, S. Riaz

  DOI：——

  日期：——
• Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Sung Hye Shin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00322-1

  日期：2002.6