(2-chloro-ethyl)-(2-chloromethyl-4-methyl-phenyl)-ether | 5409-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-ethyl)-(2-chloromethyl-4-methyl-phenyl)-ether
• 英文别名: (2-Chlor-aethyl)-(2-chlormethyl-4-methyl-phenyl)-aether；1-(2-Chloroethoxy)-2-(chloromethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 5409-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: WOPWBSQWQNEPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-ethyl)-(2-chloromethyl-4-methyl-phenyl)-ether 、 4-氯苄硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-Methyl-2,3-dihydro-5H-benz[f][1,4]oxathiepin
  参考文献：
  名称：

  ω-HALOALKYL AND ω -AMINOALKYL SULPHIDES CLEAVAGE OF THE ALKYL–SULPHUR BOND

  摘要：

  在p-氯苯基ω-氯烷基硫醚（I）的同系列化合物中，第一和第二个成员与胺反应异常，生成1，ω-双(p-氯苯基硫醚)烷烃（II）。该系列的第四个成员正常反应，产生4-氨基丁基p-氯苯基硫醚（III）。II的形成基于烷基-硫键的断裂解释。p-氯苯甲基系列（VI）的成员通常与胺反应，形成预期的氨基烷基硫醚（VII）。然而，p-氯苯基氯烷基硫醚（VI）在热力学上不稳定，分解成p-氯苯甲基氯化物和硫组分。VI的一个环状硫组分来源于其氯烷基碳链为4、5或6。VI的热降解通过磺隆盐断裂来解释。

  DOI：

  10.1139/v59-041
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙氧基)-4-甲基苯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 (2-chloro-ethyl)-(2-chloromethyl-4-methyl-phenyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  2,3-DIHYDROBENZO(f)-l,4-OXATHIEPIN AND DERIVATIVES

  摘要：

  已开发出一种合成新杂环系统 III 的方法。当 2-β-氯乙氧基苄氯（XI）在醇溶液中与硫脲加热时，形成了 S-(2-β-氯乙氧基苄)异硫脲盐酸盐（XII），在高稀释条件下与水性碱裂解，生成了2,3-二氢苯并(f)-1,4-噁硫杂环（III）。通过对应的取代的 2-β-氯乙氧基苄氯制备了 III 的衍生物，这些衍生物在 7 和 9 位置带有甲基、叔丁基、氯和硝基等取代基，并且产率很高。XII 的氯乙氧基基团正交位上的取代基对生成 XIV 的环化反应没有延缓作用。

  DOI：

  10.1139/v55-173

文献信息

• HYDROLYSIS AND HYDRAZINOLYSIS OF ESTERS OF N,N-DIMETHYLDITHIOCARBAMIC ACID: A METHOD FOR THE PREPARATION OF MERCAPTANS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v56-142

  日期：1956.8.1

  mercaptans from alkyl and aralkyl chlorides. This consists of the condensation of sodium N,N-dimethyl-dithiocarbamate with halides followed by alkaline hydrolysis or hydrazinolysis of the resulting N,N-dimethyldithiocarbamates (IV). In the hydrazinolysis of IV, an insoluble solid by-product was formed which was identified as 3-hydrazino-4-amino-5-mercapto-4,1,2-triazole. Although this method was found to have

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。
• ω-HALOALKYL AND ω -AMINOALKYL SULPHIDES CLEAVAGE OF THE ALKYL–SULPHUR BOND
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v59-041

  日期：1959.2.1

  In the homologous series of p-chlorophenyl ω-chloroalkyl sulphides (I), the first and second members reacted abnormally with amines to yield 1, ω-bis(p-chlorophenylmercapto)alkanes (II). The fourth member of the series reacted normally to produce 4-aminobutyl p-chlorophenyl sulphide (III). The formation of II is explained on the basis of an alkyl–sulphur bond cleavage. The members of the p-chlorobenzyl series (VI) in general reacted with amines to form the expected aminoalkyl sulphides (VII). However, the p-chlorobenzyl chloroalkyl sulphides (VI) were thermally labile and decomposed to p-chlorobenzyl chloride and a sulphur component. A cyclic sulphur component originated from VI whose chloroalkyl carbon chain was 4, 5, or 6. The thermal degradation of VI is explained through a sulphonium salt cleavage

  在p-氯苯基ω-氯烷基硫醚（I）的同系列化合物中，第一和第二个成员与胺反应异常，生成1，ω-双(p-氯苯基硫醚)烷烃（II）。该系列的第四个成员正常反应，产生4-氨基丁基p-氯苯基硫醚（III）。II的形成基于烷基-硫键的断裂解释。p-氯苯甲基系列（VI）的成员通常与胺反应，形成预期的氨基烷基硫醚（VII）。然而，p-氯苯基氯烷基硫醚（VI）在热力学上不稳定，分解成p-氯苯甲基氯化物和硫组分。VI的一个环状硫组分来源于其氯烷基碳链为4、5或6。VI的热降解通过磺隆盐断裂来解释。
• 2,3-DIHYDROBENZO(<i>f</i>)-l,4-OXATHIEPIN AND DERIVATIVES
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v55-173

  日期：1955.9.1

  A method has been developed for the synthesis of a new heterocyclic system III. When 2-β-chloroethoxybenzyl chloride (XI) was heated with thiourea in alcohol solution, S-(2-β-chloroethoxybenzyl)isothiuronium chloride (XII) was formed which on cleavage with aqueous alkali in high dilution yielded 2,3-dihydrobenzo(f)-1,4-oxathiepin (III). Derivatives of III with substituents such as methyl, t-butyl, chlorine, and nitro in the 7 and 9 positions were prepared in high yields from the corresponding substituted 2-β-chloroethoxybenzyl chlorides. The presence of substituents in the position ortho to the chloroethoxy group of XII had no retarding effect on the cyclization to XIV.

  已开发出一种合成新杂环系统 III 的方法。当 2-β-氯乙氧基苄氯（XI）在醇溶液中与硫脲加热时，形成了 S-(2-β-氯乙氧基苄)异硫脲盐酸盐（XII），在高稀释条件下与水性碱裂解，生成了2,3-二氢苯并(f)-1,4-噁硫杂环（III）。通过对应的取代的 2-β-氯乙氧基苄氯制备了 III 的衍生物，这些衍生物在 7 和 9 位置带有甲基、叔丁基、氯和硝基等取代基，并且产率很高。XII 的氯乙氧基基团正交位上的取代基对生成 XIV 的环化反应没有延缓作用。