5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: GZPRRPGHPPEHIO-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione 、 对溴溴苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.1970 g的产率得到3-(4'-bromobenzyl)-5-(5'-methyl-2'-furfurylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylidene-3-(4′-bromobenzyl)thiazolidine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0032-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 2,4-噻唑烷二酮 以86 %的产率得到5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基 DES 用于 Knoevenagel 合成亚芳基绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮和巴比妥衍生物

  摘要：

  低共熔溶剂（DES）是一种环境友好型溶剂，可以避免使用有毒有机溶剂，近年来得到了广泛的研究。然而，在产品的后处理和分离过程中仍然经常使用挥发性有机化合物 (VOC)。本文报道了 Knoevenagel 反应的零 VOC 策略。在温和条件下，（杂）芳香醛与绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮 TZD 或巴比妥酸在 L-脯氨酸基 DES 中成功缩合，水解后无需任何纯化即可获得纯化合物。对于反应性较低的 TZD，微波激活可以将反应时间从 24 小时缩短至仅 1 小时。

  DOI：

  10.1002/jhet.4819