(+/-)-7β,8α,9α-tris(benzoyloxy)-10β-amino-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene | 128084-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-7β,8α,9α-tris(benzoyloxy)-10β-amino-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: (+/-)-10β-amino-7β,8α,9α-tris(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；[(7R,8S,9R,10S)-10-amino-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-9-yl] benzoate
• CAS: 128084-00-4
• 化学式: C₄₁H₂₉NO₆
• 分子量: 631.684
• InChiKey: YHWDWISUQLUYTN-LQDUMDOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7β,8α,9α-tris(benzoyloxy)-10β-amino-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 、 6-chloro-9-(2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N6-[10α*-(7α*,8β*,9β*-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-4',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的致癌多环芳烃环氧-核苷加合物的合成：氯核苷的首次胺化。

  摘要：

  由四氢和二醇环氧化物衍生的轴向受约束的，反应性较低的苯并[a] py海湾区氨基苯甲酸酯与C-6和C-2卤代嘌呤脱氧核苷的Pd催化偶联提供了一种有效的方法来合成相应的核苷-环氧加合物。还报道了涉及6-氯嘌呤脱氧核苷与这些胺的偶联的第一个实例，该反应难以通过直接卤化物置换来进行。还讨论了这种金属催化的CN键形成的某些机理。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027084w
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 Lindlar's catalyst N₃^- form of Amberlite resin 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~37.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 35.17h， 生成 (+/-)-7β,8α,9α-tris(benzoyloxy)-10β-amino-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of polycyclic aromatic hydrocarbon epoxides by polymer-supported azide anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a025

文献信息

• Regioselective ring opening of polycyclic aromatic hydrocarbon epoxides by polymer-supported azide anion
  作者：Maheshkumar Lakshman、Durgesh V. Nadkarni、Roland E. Lehr

  DOI：10.1021/jo00303a025

  日期：1990.8
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Epoxide-Nucleoside Adducts:  The First Amination of a Chloro Nucleoside¹
  作者：Mahesh K. Lakshman、Padmaja Gunda

  DOI：10.1021/ol027084w

  日期：2003.1.1

  reactive benzo[a]pyrene bay-region amino benzoates, derived from the tetrahydro and diol epoxides, with C-6 and C-2 halopurine deoxynucleosides offers an efficient approach to the synthesis of the corresponding nucleoside-epoxide adducts. Also reported are the first examples involving the coupling of a 6-chloropurine deoxynucleoside with these amines, a reaction that is difficult by direct halide displacement

  由四氢和二醇环氧化物衍生的轴向受约束的，反应性较低的苯并[a] py海湾区氨基苯甲酸酯与C-6和C-2卤代嘌呤脱氧核苷的Pd催化偶联提供了一种有效的方法来合成相应的核苷-环氧加合物。还报道了涉及6-氯嘌呤脱氧核苷与这些胺的偶联的第一个实例，该反应难以通过直接卤化物置换来进行。还讨论了这种金属催化的CN键形成的某些机理。[反应-见文字]
• Improved High-Yield Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Amino Tribenzoates, Nucleophilic Components for Synthesis of Diol Epoxide-Nucleoside Adducts
  作者：Mahesh K. Lakshman、Surendrakumar Chaturvedi、Roland E. Lehr

  DOI：10.1080/00397919408010618

  日期：1994.11

  This report describes an improved high-yield synthesis of amino tribenzoates derived through a trans-ring opening of diol expoxides. A significant difference in the relative reactivities of benzo[a]pyrene series-1 and series-2 diol epoxide diastereomers with LiN3 has been noted. Facile triacylation of the azido triols derived through this ring-opening with benzoyl cyanide and reduction using PtO2 afforded the corresponding amines in high yields.