(2S,3S)-5-(2-dimethylaminoethyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenoxy-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 129120-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3S)-5-(2-dimethylaminoethyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenoxy-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (2S,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 129120-52-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 464.585
• InChiKey: CQOPGCPCUXWXOO-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S)-5-(2-dimethylaminoethyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenoxy-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S)-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-8-phenoxy-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.

  摘要：

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2055
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-phenoxybenzenethiol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3S)-5-(2-dimethylaminoethyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenoxy-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.

  摘要：

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2055