phenyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1183687-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-phenoxycarbonyl-4-piperidine-methanol
• CAS: 1183687-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD12890262
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BYALRFAZWIJXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以23%的产率得到phenyl 4-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （吲哚基烷基）哌啶氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂† ‡

  摘要：

  合成了一系列苯基4-[（吲哚-1-基）烷基]哌啶氨基甲酸酯，并测试了其对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制作用以及在大鼠肝脏S9馏分和猪血浆中的代谢稳定性。结构-活性关系研究表明，连接吲哚和哌啶杂环的烷基间隔基的长度变化，在吲哚环中引入取代基，哌嗪骨架取代哌啶以及哌啶环系统的开放均会影响活性显着地。该化合物类别的代谢稳定性被证明明显高于相应的苯基N-（吲哚-1-基烷基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6md00683c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-phenoxycarbonyl-4-piperidinecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 phenyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  揭示了一种具有强烈亲和力的化合物，对5-羟色胺-4受体具有亲和力，可用作促进肠动力或改善消化道功能的药剂。具体地，揭示了一种由化学式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。还具体揭示了一种含有由化学式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。【在化学式（1）中，Ar代表由化学式（Ar-1）或化学式（Ar-2）表示的基团。】

  公开号：

  US20100249399A1

文献信息

• US7906510B2
  申请人：——

  公开号：US7906510B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• [EN] AMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ AMIDE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2009104729A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  　本発明は、セロトニン４受容体に対して強力な親和性を示し、消化管運動促進薬又は消化管機能改善薬として有用な化合物を提供する。本発明は、式（１）： ［式中、Ａｒは式（Ａｒ－１）又は式（Ａｒ－２）： を意味する］ で表される化合物又はその薬学上許容される塩に関する。本発明はまた、式（１）で表される化合物又はその薬学上許容される塩を含有する医薬組成物にも関する。