3,4-dimethylbenzenesulfonyl fluoride | 57532-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylbenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3,4-Dimethylbenzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 57532-84-0
• 化学式: C₈H₉FO₂S
• mdl: MFCD11109204
• 分子量: 188.223
• InChiKey: WCVRBSQUWGOVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylbenzenesulfonyl fluoride 在 硫酸 、 氟磺酸 、 lead dioxide 作用下， 生成 3-(5-Fluorosulfonyl-2-methyl-benzyl)-4,5-dimethyl-benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Arapov, O. V.; Rudenko, A. P.; Zarubin, M. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 152 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium metabisulfite 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以23.4 mg的产率得到3,4-dimethylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成磺酰氟的无铜Sandmeyer型反应。

  摘要：

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00823

文献信息

• Selective Fluorosulfonylation of Thianthrenium Salts Enabled by Electrochemistry
  作者：Xianqiang Kong、Yiyi Chen、Qianwen Liu、WenJie Wang、Shuangquan Zhang、Qian Zhang、Xiaohui Chen、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03956

  日期：2023.2.3

  A practical electrochemically driven method for fluorosulfonylation of both aryl and alkyl thianthrenium salts has been disclosed. The strategy does not need external redox reagents or metal catalysts. In combination with C–H thianthrenation of aromatics, this method provides a new tool for the site-selective fluorosulfonylation of drugs.

  已经公开了一种用于芳基和烷基噻蒽盐氟磺酰化的实用电化学驱动方法。该策略不需要外部氧化还原试剂或金属催化剂。结合芳烃的C-H噻蒽化，该方法为药物的位点选择性氟磺酰化提供了一种新工具。
• Direct electrochemical synthesis of arenesulfonyl fluorides from nitroarenes: a dramatic ionic liquid effect
  作者：Xianqiang Kong、Qianwen Liu、Yiyi Chen、Wei Wang、Hong-Fa Chen、Wenjie Wang、Shuangquan Zhang、Xiaohui Chen、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1039/d3gc04528e

  日期：——

  A practical electrochemical strategy for the direct synthesis of arenesulfonyl fluorides from industrial feedstock nitroarenes is described. The key to success lies in using a cheap ionic liquid N-methylimidazolium p-toluenesulfonate ([Mim]TolSO3) as an effective additive and electrolyte to facilitate the selective reduction of nitroarenes to the corresponding aniline intermediate, promoting the desired

  描述了从工业原料硝基芳烃直接合成芳烃磺酰氟的实用电化学策略。成功的关键在于使用廉价的离子液体N-甲基咪唑鎓对甲苯磺酸盐([Mim]TolSO 3 )作为有效的添加剂和电解质，以促进硝基芳烃选择性还原为相应的苯胺中间体，促进所需的具有广泛功能的氟磺酰化温和条件下的群体耐受性。
• Sulfonation of aromatic compounds in fluorosulfonic acid-antimony pentafluoride (HSO3F-SbF5)
  作者：Mutsuo Tanaka、Yoshie Souma

  DOI：10.1021/jo00039a046

  日期：1992.6
• US4950793A
  申请人：——

  公开号：US4950793A

  公开（公告）日：1990-08-21