N3-烯丙基尿苷 | 103951-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N3-烯丙基尿苷
• 中文别名: C.I.溶剂蛋黄162
• 英文名称: N³-allyluridine
• 英文别名: 3-allyluridine；N(3)-Allyluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103951-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: UTLZLBIWJOGXLK-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

N-3烯丙基尿苷是一种尿苷类似物。尿苷本身具有潜在的抗癫痫作用，而其类似物可用来研究抗惊厥和抗焦虑活性，并有助于开发新的抗高血压药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-烯丙基尿苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-propyluridine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氧嘧啶和核苷：作为中枢神经系统抑制剂的催眠活性的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了N3-苄基尿苷（3-（苯甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶）及其相关化合物，并评估了其作为中枢抑制剂的催眠活性。在尿苷中嘧啶环的N3位进行了主要的结构修饰。当通过脑室内（icv）注射给药时，N3-苄基取代的尿苷对小鼠表现出催眠活性以及戊巴比妥（PB）诱导的睡眠作用。根据该结果，进行了二次修饰，即将苄基转化为苄基类似基团。这些化合物也表现出催眠活性，但强度不同。第三，研究了改变糖部分；然而，发现催眠活性是必需的。一般来说，在尿苷的N3位引入苄基类似基团增加了催眠活性，而糖部分的修饰降低了活性。静脉内（iv）给药未能表明大多数测试化合物的催眠活性。然而，修饰的糖如1f的2'，3'，5'-三-O-甲基或-乙酰基衍生物通过静脉注射引起催眠活性。发现大多数化合物显示出PB诱导的睡眠增强作用，其作用与催眠活性平行。该结果清楚地表明，分别在N3和N1位的苄基和β-D-呋喃核糖基对于催眠活性是必

  DOI：

  10.1021/jm00395a009
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 生成 N3-烯丙基尿苷
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, IKUO;KIMURA, TOSHIYUKI;TATEOKA, YUJI;WATANABE, KAZUHITO;HO, ING+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2227-2231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel dinucleosides via tandem cross-metathesis and ring-closing metathesis
  作者：S. Zhong、M. Mondon、S. Pilard、C. Len

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.145

  日期：2006.8

  Two novel cyclic dinucleosides having two butylene linkers between the 5′-OH and N-3 positions (thereby generating a 24-membered ring) were synthesized from uridine via tandem cross-metathesis and ring-closing metathesis. Selective synthesis of one dinucleoside with a link between the two N-3 atoms and a link between the two 5′-OH groups was achieved.

  通过串联交叉复分解和闭环易位，由尿苷合成了两个在5'-OH和N-3位之间具有两个丁烯连接基的新型环状二核苷（从而产生一个24元环）。实现了具有两个N-3原子之间的连接和两个5'-OH基之间的连接的一个二核苷的选择性合成。
• Synthesis and structure of novel cyclonucleoside analogues of uridine
  作者：Shi Zhong、Martine Mondon、Serge Pilard、Christophe Len

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.112

  日期：2008.8

  Novel cyclonucleoside analogues of uridine having pentylene and hexylene linker between the 5′-O and 3-N positions (thereby generating a 13- and 14-membered ring, respectively) were synthesized from uridine via ring-closing metathesis. An example of cyclic dinucleosides having two butylene linkers between the 5′-O and 3-N positions (24-membered ring) was synthesized from uridine via tandem cross-metathesis

  通过闭环易位从尿苷合成了在5'-O和3-N位置之间具有戊烯和己烯连接基的尿苷的新型环核苷类似物（从而分别生成了13和14元环）。通过串联交叉复分解和闭环复分解从尿苷合成在5'-O和3-N位置（24元环）之间具有两个丁烯连接基的环状二核苷的实例。
• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• CELL CULTURE MEDIUM
  申请人：Bramke Irene

  公开号：US20110104754A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  We describe a method of growing an animal cell in a culture medium, in which the culture medium comprises an elevated concentration of a thymidine family member, in which the growth or viability of the animal cell is increased as a result of the elevated concentration of the thymidine family member in the cell culture medium. Preferably, the cell culture medium comprises a semi-solid medium, which is a serum free or chemically defined medium.
• N-Substituted oxopyrimidines and nucleosides: structure-activity relationship for hypnotic activity as CNS depressant
  作者：Ikuo Yamamoto、Toshiyuki Kimura、Yuji Tateoka、Kazuhito Watanabe、Ing Kang Ho

  DOI：10.1021/jm00395a009

  日期：1987.12

  hypnotic activity, but their intensities were varied. Thirdly, changing the sugar moiety was investigated; however, it was found to be necessary for hypnotic activity. In general, introduction of benzyl analogous groups at the N3 position of uridine increased the hypnotic activity, and modification of the sugar moiety decreased the activity. Intravenous (iv) administration failed to indicate hypnotic

  合成了N3-苄基尿苷（3-（苯甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶）及其相关化合物，并评估了其作为中枢抑制剂的催眠活性。在尿苷中嘧啶环的N3位进行了主要的结构修饰。当通过脑室内（icv）注射给药时，N3-苄基取代的尿苷对小鼠表现出催眠活性以及戊巴比妥（PB）诱导的睡眠作用。根据该结果，进行了二次修饰，即将苄基转化为苄基类似基团。这些化合物也表现出催眠活性，但强度不同。第三，研究了改变糖部分；然而，发现催眠活性是必需的。一般来说，在尿苷的N3位引入苄基类似基团增加了催眠活性，而糖部分的修饰降低了活性。静脉内（iv）给药未能表明大多数测试化合物的催眠活性。然而，修饰的糖如1f的2'，3'，5'-三-O-甲基或-乙酰基衍生物通过静脉注射引起催眠活性。发现大多数化合物显示出PB诱导的睡眠增强作用，其作用与催眠活性平行。该结果清楚地表明，分别在N3和N1位的苄基和β-D-呋喃核糖基对于催眠活性是必