Propynoic acid (E)-hept-4-enyl ester | 79405-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propynoic acid (E)-hept-4-enyl ester
• 英文别名: (4E)-4-heptenyl propiolate；[(E)-hept-4-enyl] prop-2-ynoate
• CAS: 79405-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GDRLPTJJSCEYGM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propynoic acid (E)-hept-4-enyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以16%的产率得到(7R,8S)-8-Ethyl-3-oxa-bicyclo[5.2.0]non-1(9)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯酸促进的（2 + 2）环加成反应：通过内部Diels-Alder反应有效地全合成（±）-coronafacic酸。

  摘要：

  酯的内部（2 + 2）环加成反应以合理的收率得到了环丁烯; 易衍生的三烯酮的环化和水解产生了总产率为7％的冠糖酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90538-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-庚烯-1-醇 、 丙炔酸 在 硫酸 作用下， 以100%的产率得到Propynoic acid (E)-hept-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯酸促进的（2 + 2）环加成反应：通过内部Diels-Alder反应有效地全合成（±）-coronafacic酸。

  摘要：

  酯的内部（2 + 2）环加成反应以合理的收率得到了环丁烯; 易衍生的三烯酮的环化和水解产生了总产率为7％的冠糖酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90538-6

文献信息

• Intramolecular Lewis-acid promoted (2+2) cycloadditions: An efficient total synthesis of (±)-coronafacic acid via an internal Diels-Alder reaction.
  作者：Michael E. Jung、Kim M. Halweg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90538-6

  日期：1981.1

  Internal (2+2) cycloaddition of the ester gave the cyclobutene in fair yield; cyclization of the readily derived trienone and hydrolysis produced coronafacic acid in 7% overall yield.

  酯的内部（2 + 2）环加成反应以合理的收率得到了环丁烯; 易衍生的三烯酮的环化和水解产生了总产率为7％的冠糖酸。