2-(bis(2-bromoethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide | 1221752-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(2-bromoethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: SN 31609；2-[bis(2-bromoethyl)amino]-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 1221752-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂N₄O₆
• 分子量: 498.128
• InChiKey: WANFKJLEQNEJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(2-bromoethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide 、 N,N-二异丙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-[{2-[bis(2-bromoethyl)amino]-3,5-dinitrobenzoyl}(methyl)amino]ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROPHENYL MUSTARD ALCOHOLS, THEIR CORRESPONDING PHOSPHATES AND THEIR USE AS TARGETED CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] ALCOOLS DE MOUTARDE NITROPHÉNYLES, LEURS PHOSPHATES CORRESPONDANTS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES CIBLÉS

  摘要：

  该发明提供了一种在癌症治疗中作为靶向细胞毒性剂使用的硝基苯芥类化合物，其化学式为(I)和(II)：其中X代表C1、Br、I或OSO2R1，Y代表C1、Br、I或OSO2R1，Z代表任何可用的环位置上的-CO-或-SO2-，R代表：(1)当X和Y相同时，为直链或支链C1-6烷基或-CH2CH2OMe，或者(2)当X和Y不同时，为直链或支链C3-6烷基或-CH2CH2OMe，R1代表直链或支链C1-6烷基，n为1至6的整数；以及其药学上可接受的盐。还提供了包含化合物(I)和(II)的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2010044685A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(2-chloroethyl)amino]-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide 在 lithium bromide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-(bis(2-bromoethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROPHENYL MUSTARD ALCOHOLS, THEIR CORRESPONDING PHOSPHATES AND THEIR USE AS TARGETED CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] ALCOOLS DE MOUTARDE NITROPHÉNYLES, LEURS PHOSPHATES CORRESPONDANTS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES CIBLÉS

  摘要：

  该发明提供了一种在癌症治疗中作为靶向细胞毒性剂使用的硝基苯芥类化合物，其化学式为(I)和(II)：其中X代表C1、Br、I或OSO2R1，Y代表C1、Br、I或OSO2R1，Z代表任何可用的环位置上的-CO-或-SO2-，R代表：(1)当X和Y相同时，为直链或支链C1-6烷基或-CH2CH2OMe，或者(2)当X和Y不同时，为直链或支链C3-6烷基或-CH2CH2OMe，R1代表直链或支链C1-6烷基，n为1至6的整数；以及其药学上可接受的盐。还提供了包含化合物(I)和(II)的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2010044685A1

文献信息

• Novel Prodrugs And Methods Of Use Thereof
  申请人：Smaill Jeffrey Bruce

  公开号：US20150299230A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to compounds of use as targeted cytotoxic agents and methods of use thereof. In particular, the invention relates to prodrugs that are substantially resistant to human AKR1C3 enzyme metabolism, methods of cell ablation using said compounds and methods of treatment of cancer and other hyperproliferative disorders using said compounds.

  该发明涉及用作靶向细胞毒性剂的化合物及其使用方法。特别是，该发明涉及对人类AKR1C3酶代谢具有相当抵抗力的前药、使用该化合物进行细胞消融的方法，以及使用该化合物治疗癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• Bacterial nitroreductase enzymes and methods relating thereto
  申请人：Guise Christopher Paul

  公开号：US10357577B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The invention relates generally to bacterial nitroreductase enzymes and methods of use thereof: more particularly, although not exclusively, the enzymes have use in non-invasive imaging techniques, monitoring of therapeutic cell populations and gene-directed enzyme prodrug therapy. The invention also relates to the use of bacterial nitroreductase enzymes in radioimaging and/or ablation of biological agents and to compositions of use in such methods.

  本发明一般涉及细菌硝基还原酶及其使用方法：更具体地说，尽管不完全是，这种酶可用于非侵入性成像技术、治疗细胞群监测和基因导向酶原药治疗。本发明还涉及细菌硝基还原酶在放射成像和/或生物制剂消融中的应用，以及在此类方法中的使用组合物。
• BACTERIAL NITROREDUCTASE ENZYMES AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP2593796A2

  公开（公告）日：2013-05-22
• US9505791B2
  申请人：——

  公开号：US9505791B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• US9873710B2
  申请人：——

  公开号：US9873710B2

  公开（公告）日：2018-01-23