3-Pent-1-enylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Pent-1-enylthiophene
• 英文别名: 3-pent-1-enylthiophene
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: JXXNZOWHLXPLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 、 3-Pent-1-enylthiophene 在 rubidium carbonate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N-(tert-butyl)-N-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 (S)-N-(2-(4-benzhydryl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)benzamide 作用下， 以 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子间对映选择性自由基氧化 C(sp3)-H/C(sp)-H 与合理设计的恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的交叉偶联。

  摘要：

  C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键，因为高原子和阶梯经济，但仍未得到充分探索。在这里，我们报告了铜催化的（杂）苄基和（环）烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联，该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计，它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件，而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔，

  DOI：

  10.1002/anie.202110233
• 作为产物：
  描述：

  3-正戊基噻吩 在 十二羰基三钌 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 caesium carbonate 、 菲醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-Pent-1-enylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢原子转移机制的钌催化脱氢

  摘要：

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。

  DOI：

  10.1002/anie.202015837