2,7-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(1-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-fluorene | 771563-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(1-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-fluorene
• 英文别名: 2,2'-(9,9-Di(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[9,9-bis[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 771563-20-3
• 化学式: C₄₃H₆₈B₂O₁₂
• 分子量: 798.628
• InChiKey: OBEFIPWLBAKGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(1-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-fluorene 、 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于细胞乙醛脱氢酶检测的具有高倍荧光增强的芴-噻吩低聚物开启荧光探针

  摘要：

  癌症干细胞 (CSC) 靶向治疗是克服肿瘤耐药性和提高当前癌症治疗效率的一种很有前途的方法。醛脱氢酶 (ALDH) 被认为是各种癌症中 CSC 的可靠内源性标记物。在此，我们设计并合成了 F-TAO，一种基于芴-噻吩低聚物的“开启”荧光探针，用于检测活细胞中的 ALDH 活性。F-TAO 对 ALDH 的反应涉及分子内电荷转移 (ICT) 机制，该机制赋予 F-TAO 及其 ALDH 氧化产物可区分的荧光光谱。F-TAO 的荧光强度和荧光量子产率在 ALDH 氧化后增强了 365 倍和 9.5 倍，这是目前研究中荧光增强的最高倍数。而且，-1）。我们在构建的 ALDH 1A1-高表达细胞系 ALDH1A1-MCF-7 和 MCF-7 细胞中证实了 F-TAO 对 ALDH 的反应，并在 SK-BR-3 和 HCT-116 细胞中进行了 ALDH 活性成像。F-TAO 被实现为一种“开启”策

  DOI：

  10.1039/d2nj04778k
• 作为产物：
  描述：

  四乙基乙二醇单甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2,7-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(1-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-fluorene
  参考文献：
  名称：

  用于细胞乙醛脱氢酶检测的具有高倍荧光增强的芴-噻吩低聚物开启荧光探针

  摘要：

  癌症干细胞 (CSC) 靶向治疗是克服肿瘤耐药性和提高当前癌症治疗效率的一种很有前途的方法。醛脱氢酶 (ALDH) 被认为是各种癌症中 CSC 的可靠内源性标记物。在此，我们设计并合成了 F-TAO，一种基于芴-噻吩低聚物的“开启”荧光探针，用于检测活细胞中的 ALDH 活性。F-TAO 对 ALDH 的反应涉及分子内电荷转移 (ICT) 机制，该机制赋予 F-TAO 及其 ALDH 氧化产物可区分的荧光光谱。F-TAO 的荧光强度和荧光量子产率在 ALDH 氧化后增强了 365 倍和 9.5 倍，这是目前研究中荧光增强的最高倍数。而且，-1）。我们在构建的 ALDH 1A1-高表达细胞系 ALDH1A1-MCF-7 和 MCF-7 细胞中证实了 F-TAO 对 ALDH 的反应，并在 SK-BR-3 和 HCT-116 细胞中进行了 ALDH 活性成像。F-TAO 被实现为一种“开启”策

  DOI：

  10.1039/d2nj04778k

文献信息

• Replacing Alkyl with Oligo(ethylene glycol) as Side Chains of Conjugated Polymers for Close π–π Stacking
  作者：Bin Meng、Haiyang Song、Xingxing Chen、Zhiyuan Xie、Jun Liu、Lixiang Wang

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00702

  日期：2015.7.14

  study a series of conjugated polymers with oligo(ethylene glycol) (OEG) or alkyl chain as the side chain and poly[2,7-fluorene-alt-5,5-(4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole)] as the polymer backbone. Replacing alkyl chain with OEG chain can decrease the π–π stacking distance of polymer backbone in thin film from 0.44 to 0.41 nm because OEG chain is more flexible than alkyl chain. As the result, the

  我们合成并系统地研究用低聚（乙二醇）的一系列共轭聚合物（OEG）或烷基链作为侧链和聚[2,7-芴中高音-5,5-（4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑）]作为聚合物主链。用OEG链取代烷基链可以将薄膜中聚合物主链的π-π堆积距离从0.44减少到0.41 nm，因为OEG链比烷基链更具柔韧性。结果，与具有烷基侧链的共轭聚合物相比，具有OEG​​侧链的共轭聚合物表现出更高的空穴迁移率，薄膜中的红移吸收光谱和较小的带隙。随着OEG侧链长度的增加，得到的共轭聚合物表现出不变的π-π堆积距离和降低的空穴迁移率。此外，由于OEG链的极性大，OEG侧链使共轭聚合物适用于用极性非卤代溶剂甲氧基苯处理的聚合物太阳能电池（PSC）器件。所生产的PSC器件的功率转换效率为4.04％。这项工作为OEG侧链对共轭聚合物的影响提供了新的见解，可用于具有优异光电器件性能的新型共轭聚合物材料的分子设计。
• Efficient Blue-Light-Emitting Polymer Heterostructure Devices: The Fabrication of Multilayer Structures from Orthogonal Solvents
  作者：Stefan Sax、Nicole Rugen-Penkalla、Alfred Neuhold、Sebastian Schuh、Egbert Zojer、Emil J. W. List、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/adma.200903076

  日期：——

  An all‐solution processed organic light‐emitting diode with enhanced device efficiency based on an additional methanol‐soluble polyfluorene layer (see figure) with nonionic ethylene glycol side chains is presented. Due to an asymmetric shift of the energy levels at the polymer/polymer interface, significant efficiency enhancements were obtained.

  提出了一种基于全溶液处理的有机发光二极管，该发光二极管基于具有非离子性乙二醇侧链的附加甲醇可溶聚芴层（见图），具有增强的器件效率。由于聚合物/聚合物界面处能级的不对称移动，获得了显着的效率增强。
• A fluorene–thiophene oligomer turn-on fluorescence probe with high-fold fluorescence enhancement for acetaldehyde dehydrogenase detection in cells
  作者：Siyuan Li、Wei Tang、Xinrui Duan

  DOI：10.1039/d2nj04778k

  日期：——

  living cells. The response of F-TAO to ALDH involved the intramolecular charge transfer (ICT) mechanism, which endowed F-TAO and its ALDH-oxidized product with a distinguishable fluorescence spectrum. The fluorescence intensity and fluorescence quantum yield of F-TAO were enhanced by 365 and 9.5-fold after ALDH oxidation, which was the highest-fold fluorescence enhancement in the current studies. Moreover

  癌症干细胞 (CSC) 靶向治疗是克服肿瘤耐药性和提高当前癌症治疗效率的一种很有前途的方法。醛脱氢酶 (ALDH) 被认为是各种癌症中 CSC 的可靠内源性标记物。在此，我们设计并合成了 F-TAO，一种基于芴-噻吩低聚物的“开启”荧光探针，用于检测活细胞中的 ALDH 活性。F-TAO 对 ALDH 的反应涉及分子内电荷转移 (ICT) 机制，该机制赋予 F-TAO 及其 ALDH 氧化产物可区分的荧光光谱。F-TAO 的荧光强度和荧光量子产率在 ALDH 氧化后增强了 365 倍和 9.5 倍，这是目前研究中荧光增强的最高倍数。而且，-1）。我们在构建的 ALDH 1A1-高表达细胞系 ALDH1A1-MCF-7 和 MCF-7 细胞中证实了 F-TAO 对 ALDH 的反应，并在 SK-BR-3 和 HCT-116 细胞中进行了 ALDH 活性成像。F-TAO 被实现为一种“开启”策