6-(p-fluorobenzylthio)purine | 3798-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(p-fluorobenzylthio)purine
• 英文别名: 6-(4-fluoro-benzylmercapto)-7(9)H-purine；6-(4-Fluor-benzylmercapto)-7(9)H-purin；Purine, 6-((p-fluorobenzyl)thio)-；6-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-7H-purine
• CAS: 3798-88-7
• 化学式: C₁₂H₉FN₄S
• 分子量: 260.295
• InChiKey: KKAXVTODRVIGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 6-(p-fluorobenzylthio)purine 在 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到6-{[(4-fluorophenyl)methyl]sulfanyl}purin-7-ido-[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  含6-巯基嘌呤衍生物的N-杂环卡宾(NHC)金(I)配合物及其体外抗癌和抗炎作用

  摘要：

  一系列八个N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 配合物，涉及 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (iPr) 配体与 6-巯基嘌呤衍生物 (HL 1– 8），已经制备并彻底表征，包括元素分析、质谱、红外和多核NMR光谱以及单晶X射线分析。这些复合物的一般组成为 [Au (iPr)(L n )] 1 – 8，评估了其对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性，包括 A2780（卵巢）和 A2780R（卵巢顺铂耐药）、PC3（前列腺） ）和MCF-7（乳腺），以及正常人MRC-5细胞（肺成纤维细胞）。该复合物显示出显着的细胞毒性，针对 A2780 的最佳 IC 50值约为 3.4–6.4 μM，并且具有合理的选择性。使用各种流式细胞术测定评估所选复合物对 A2780 细胞的细胞作用。复合物1、3和4显示出强烈的促凋亡作用以及对线粒体膜电位损失的强烈作用。这些发现表明，它们的主要作用机制是基

  DOI：

  10.1002/aoc.7401
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 、 6-mercaptopurine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以27%的产率得到6-(p-fluorobenzylthio)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Testing of Purine Derivatives as Potential ATP-Competitive Kinase Inhibitors

  摘要：

  On the basis of ATP adenine, a series of adenine and purine derivatives was prepared and tested for their ability to inhibit a spectrum of disease-related kinases. There has been scant research investigating the potential of cosubstrate derived kinase inhibitors for other kinases than CDKs. Our inhibitor design combined the purine system from the original cosubstrate ATP and phenyl moieties in order to explore possible interactions with the different regions of the ATP binding site in several disease-related protein kinases. There have been a number of hits for the assayed substances, which led us to conclude that the spectrum of compounds may prove to be a valuable tool kit for the evaluation of bonding and selectivity patterns for a wide variety of kinases.

  DOI：

  10.1021/jm0408767

文献信息

• Verwendung von Purinderivaten als selektive Kinase-Inhibitoren
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1444982A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Purinderivaten zur selektiven Inhibierung von Kinasen. Die Verbindungen sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, welche in Zusammenhang mit der Kinase-Aktivität stehen.

  本发明涉及使用嘌呤衍生物选择性抑制激酶。因此，这些化合物可用于治疗与激酶活性有关的疾病。
• Synthesis and Biological Testing of Purine Derivatives as Potential ATP-Competitive Kinase Inhibitors
  作者：Stefan A. Laufer、David M. Domeyer、Thomas R. F. Scior、Wolfgang Albrecht、Dominik R. J. Hauser

  DOI：10.1021/jm0408767

  日期：2005.2.1

  On the basis of ATP adenine, a series of adenine and purine derivatives was prepared and tested for their ability to inhibit a spectrum of disease-related kinases. There has been scant research investigating the potential of cosubstrate derived kinase inhibitors for other kinases than CDKs. Our inhibitor design combined the purine system from the original cosubstrate ATP and phenyl moieties in order to explore possible interactions with the different regions of the ATP binding site in several disease-related protein kinases. There have been a number of hits for the assayed substances, which led us to conclude that the spectrum of compounds may prove to be a valuable tool kit for the evaluation of bonding and selectivity patterns for a wide variety of kinases.
• Gold(I) <i>N</i>‐heterocyclic carbene (NHC) complexes containing 6‐mercaptopurine derivatives and their in vitro anticancer and anti‐inflammatory effects
  作者：Zdeněk Trávníček、Ján Vančo、Michal Čajan、Jan Belza、Igor Popa、Jan Hošek、René Lenobel、Zdeněk Dvořák

  DOI：10.1002/aoc.7401

  日期：2024.4

  series of eight N-heterocyclic carbenes (NHC) gold(I) complexes, involving 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (iPr) ligand in combination with 6-mercaptopurine derivatives (HL1–8), has been prepared and thoroughly characterized, including elemental analysis, mass spectrometry, infrared and multinuclear NMR spectroscopy, and single crystal X-ray analysis. The complexes, showing general

  一系列八个N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 配合物，涉及 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (iPr) 配体与 6-巯基嘌呤衍生物 (HL 1– 8），已经制备并彻底表征，包括元素分析、质谱、红外和多核NMR光谱以及单晶X射线分析。这些复合物的一般组成为 [Au (iPr)(L n )] 1 – 8，评估了其对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性，包括 A2780（卵巢）和 A2780R（卵巢顺铂耐药）、PC3（前列腺） ）和MCF-7（乳腺），以及正常人MRC-5细胞（肺成纤维细胞）。该复合物显示出显着的细胞毒性，针对 A2780 的最佳 IC 50值约为 3.4–6.4 μM，并且具有合理的选择性。使用各种流式细胞术测定评估所选复合物对 A2780 细胞的细胞作用。复合物1、3和4显示出强烈的促凋亡作用以及对线粒体膜电位损失的强烈作用。这些发现表明，它们的主要作用机制是基