N-ethyl-3,4-diaminobenzamide | 173177-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3,4-diaminobenzamide
• 英文别名: 3,4-diamino-N-ethylbenzamide
• CAS: 173177-33-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: MSEFMVYFRPWCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-3,4-diaminobenzamide 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-ethyl-3,4-disalicylidenediaminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  氯化物[4-羧基-1,2-二水杨基亚氨基苯]铁（iii）的酰胺和酯衍生物作为坏死病和肥大病的诱发剂。

  摘要：

  在继续进行关于作为坏死病菌和肥大病菌诱导剂的4-取代的氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（iii）配合物的结构活性研究时，我们在1,2处引入了4-COOH基团。 -铅（[Fe（iii）salopheneCl）的-苯二胺部分，并将所得的络合物15衍生为相应的乙基，丙基或丁基酰胺（16-18）和酯（19-21）。化合物16-21对HL-60细胞具有浓度依赖性的抗增殖和抗代谢作用。酯比类似的酰胺更具活性。烷基链的延长增强了酰胺的活性，而酯的活性降低了。复合物16-21诱导坏死病和/或肥大病，但不诱导细胞凋亡。对蛋白质结合和摄取到HL-60细胞的研究表明，复合物主要是通过被动转运积累的。然而，所有复合物对载脂蛋白-转铁蛋白的高结合趋势也表明了载体介导的转运进入细胞的参与。

  DOI：

  10.1039/d0dt00168f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基苯甲酰氯 在 8 % Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-ethyl-3,4-diaminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  氯化物[4-羧基-1,2-二水杨基亚氨基苯]铁（iii）的酰胺和酯衍生物作为坏死病和肥大病的诱发剂。

  摘要：

  在继续进行关于作为坏死病菌和肥大病菌诱导剂的4-取代的氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（iii）配合物的结构活性研究时，我们在1,2处引入了4-COOH基团。 -铅（[Fe（iii）salopheneCl）的-苯二胺部分，并将所得的络合物15衍生为相应的乙基，丙基或丁基酰胺（16-18）和酯（19-21）。化合物16-21对HL-60细胞具有浓度依赖性的抗增殖和抗代谢作用。酯比类似的酰胺更具活性。烷基链的延长增强了酰胺的活性，而酯的活性降低了。复合物16-21诱导坏死病和/或肥大病，但不诱导细胞凋亡。对蛋白质结合和摄取到HL-60细胞的研究表明，复合物主要是通过被动转运积累的。然而，所有复合物对载脂蛋白-转铁蛋白的高结合趋势也表明了载体介导的转运进入细胞的参与。

  DOI：

  10.1039/d0dt00168f

文献信息

• Amide and ester derivatives of chlorido[4-carboxy-1,2-disalicylideneaminobenzene]iron(<scp>iii</scp>) as necroptosis and ferroptosis inducers
  作者：Daniel Baecker、Benjamin N. Ma、Jessica Sagasser、Lukas Schultz、Carina Hörschläger、Maria Weinreich、Lucy Steiner、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1039/d0dt00168f

  日期：——

  about 4-substituted chlorido[N,N'-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(iii) complexes as necroptosis and ferroptosis inducers, we introduced a 4-COOH group at the 1,2-phenylenediamine moiety of the lead ([Fe(iii)salopheneCl]) and derived the resulting complex 15 to the respective ethyl, propyl, or butyl amides (16-18) and esters (19-21). The compounds 16-21 exerted concentration-dependent antiproliferative

  在继续进行关于作为坏死病菌和肥大病菌诱导剂的4-取代的氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（iii）配合物的结构活性研究时，我们在1,2处引入了4-COOH基团。 -铅（[Fe（iii）salopheneCl）的-苯二胺部分，并将所得的络合物15衍生为相应的乙基，丙基或丁基酰胺（16-18）和酯（19-21）。化合物16-21对HL-60细胞具有浓度依赖性的抗增殖和抗代谢作用。酯比类似的酰胺更具活性。烷基链的延长增强了酰胺的活性，而酯的活性降低了。复合物16-21诱导坏死病和/或肥大病，但不诱导细胞凋亡。对蛋白质结合和摄取到HL-60细胞的研究表明，复合物主要是通过被动转运积累的。然而，所有复合物对载脂蛋白-转铁蛋白的高结合趋势也表明了载体介导的转运进入细胞的参与。