N5-羟基-2-甲基-L-鸟氨酸 | 66856-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N5-羟基-2-甲基-L-鸟氨酸
• 英文名称: N⁵-Hydroxy-2-methyl-D,L-ornithin
• 英文别名: 2-Amino-5-(hydroxyamino)-2-methylpentanoic acid；2-amino-5-(hydroxyamino)-2-methylpentanoic acid
• CAS: 66856-27-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: DJTNOADTCZNQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N5-羟基-2-甲基-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  XVI微生物产生的抗代谢物。N5-羟基-2-甲基精氨酸和N5-羟基-2-甲基鸟氨酸的合成。

  摘要：

  合成了N5-羟基-2-甲基鸟氨酸和N5-羟基-2-甲基精氨酸。由5-羟基-2-戊酮制备2-氨基-5-羟基-2-甲基戊酸，并转化为N-（四氢-3-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙酰胺，对其进行处理。用溴化氢得到2-（乙酰氨基）-5-溴-2-甲基戊酸。该酸用甲醇酯化并用于烷基化抗-苯甲醛肟，得到2-（乙酰氨基）-2-甲基-5-[（（苯基亚甲基）氨基]-戊酸甲酯N5-氧化物，其在水解时产生N5-羟基-2-甲基鸟氨酸，经氨解和短酸处理后，得到N2-乙酰基-N5-羟基-2-甲基鸟氨酸。后一种化合物的氨基甲酰化和水解提供了N5-羟基-2-甲基精氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.165

文献信息

• Antimetabolites produced by microorganisms. XVI. Synthesis of N5-hydroxy-2-methylarginine and N5-hydroxy-2-methylornithine.
  作者：HUBERT MAEHR、MICHAEL LEACH

  DOI：10.7164/antibiotics.31.165

  日期：——

  N5-Hydroxy-2-methylornithine and N5-hydroxy-2-methylarginine were synthesized. 2-Amino-5-hydroxy-2-methylpentanoic acid was prepared from 5-hydroxy-2-pentanone and converted to N-(tetrahydro-3-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl) acetamide which was treated with hydrogen bromide affording 2-(acetylamino)-5-bromo-2-methylpentanoic acid. This acid was esterified with methanol and used to alkylate anti-benzaldoxime

  合成了N5-羟基-2-甲基鸟氨酸和N5-羟基-2-甲基精氨酸。由5-羟基-2-戊酮制备2-氨基-5-羟基-2-甲基戊酸，并转化为N-（四氢-3-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙酰胺，对其进行处理。用溴化氢得到2-（乙酰氨基）-5-溴-2-甲基戊酸。该酸用甲醇酯化并用于烷基化抗-苯甲醛肟，得到2-（乙酰氨基）-2-甲基-5-[（（苯基亚甲基）氨基]-戊酸甲酯N5-氧化物，其在水解时产生N5-羟基-2-甲基鸟氨酸，经氨解和短酸处理后，得到N2-乙酰基-N5-羟基-2-甲基鸟氨酸。后一种化合物的氨基甲酰化和水解提供了N5-羟基-2-甲基精氨酸。