N6,N6,9-三-Boc-腺嘌呤 | 309947-84-0

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N6,N6,9-三-Boc-腺嘌呤
• 英文名称: N⁶,N⁶,9-tris(tert-butoxycarbonyl)adenine
• 英文别名: tert-butyl 6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purine-9-carboxylate；N⁶,N⁶,N9-tris-Boc-adenine；Tert-butyl 6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purine-9-carboxylate
• CAS: 309947-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₆
• 分子量: 435.48
• InChiKey: YGMQHZTZZPMPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  518.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N6-二boc 腺嘌呤	N6,N6-bis(tert-butoxycarbonyl)adenine	309947-86-2	C15H21N5O4	335.363
  9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯	N6-[(tert-butoxy)carbonyl]adenine	309947-88-4	C10H13N5O2	235.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6,9-三-Boc-腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Protected Purines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000983i
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 腺嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到N6,N6,9-三-Boc-腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的方法来处理与 Fmoc 介导的固相合成方案兼容的 PNA 单体

  摘要：

  描述了正交保护的 PNA 单体的直接合成。受保护的氨基乙基甘氨酸 (Aeg) 单体通过 N-Fmoc-甘氨酸醛与甘氨酸甲酯的还原胺化和随后的游离胺与 N-双-Boc 保护的核碱基乙酸酰化来有效制备。核碱基的环外胺基团，包括众所周知的难以保护的鸟嘌呤核碱基，被双 Boc 氨基甲酸酯基团保护；这增加了核碱基在最常见有机溶剂中的溶解度。目前的协议允许在微观和宏观尺度上制备所有 Aeg 单体, 这避免或最大限度地减少了有毒试剂或溶剂的使用, 此外, 还使用了廉价的起始材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800891

文献信息

• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。
• Synthesis of Rigid Rod, Trigonal, and Tetrahedral Nucleobase-Terminated Molecules
  作者：Liang Cheng、Xiao-Yang Jin、Chuan-Shuo Wu、An-Di Liu、Li Liu

  DOI：10.1055/a-1695-0820

  日期：2022.3

  An efficient fragment splicing method for the construction of multiple nucleobase-terminated monomers has been developed. Conformationally fixed rod, trigonal planar and tetrahedral thymine and adenine structures were generated in moderate to good yields, which will serve as inspiring examples for exploration of nucleobases as natural hydrogen-bond components in supramolecular chemistry.

  一个高效的片段拼接方法已经被开发出来，用于构建多个以核酸碱基为终止的单体。在适中到良好的产率下生成了构象固定的棒状、三角平面和四面体的胸腺嘧啶和腺嘧啶结构，这将作为探索核酸碱基作为超分子化学中天然氢键组分的启发性例子。
• Photoredox-Catalyzed Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Nucleoside Analogues from Glycosyl Bromides and Heteroarenes
  作者：Liwen Xia、Wenjing Fan、Xiang-Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02088

  日期：2021.8.6

  C-nucleosides, analogues of nucleosides by replacing a C–N glycosidic bond with a C–C bond, are potential anticancer or antiviral agents. Synthesis of C-nucleoside analogues enabled by photoredox-catalyzed radical coupling of glycosyl bromides with nonfunctionalized heteroarenes has been described. This strategy features readily available starting materials, mild conditions, good functional group tolerance

  C-核苷是用 C-C 键取代 C-N 糖苷键的核苷类似物，是潜在的抗癌或抗病毒剂。已经描述了通过糖基溴化物与非官能化杂芳烃的光氧化还原催化自由基偶联实现的C-核苷类似物的合成。该策略具有容易获得的起始材料、温和的条件、良好的官能团耐受性以及位点和立体选择性（α-构型）。多种单糖（d-来苏糖、d-核糖、l-阿拉伯糖、d-葡萄糖、d-甘露糖、d-葡糖苷酸和d-岩藻糖）、二糖（乳糖、蜜二糖和麦芽糖）和多糖（麦芽三糖）可以与一系列非功能化的杂芳烃偶联，如嘌呤、苯并噻唑、噻唑并吡啶、苯并恶唑、苯并咪唑、咪唑并吡啶和菲啶。生物学上重要的分子，如茶碱、泛昔洛韦、呋喃核糖苷和腺嘌呤，可以使用这种方法直接通过 C-C 键进行糖基化。位点和立体选择性可以通过密度泛函理论 (DFT) 计算进行合理化和预测。
• Regioselective alkylation of the exocyclic nitrogen of adenine and adenosine by the Mitsunobu reaction
  作者：Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.103

  日期：2010.6

  A novel synthetic route to N6-substitution of adenine is presented, employing the Mitsunobu reaction as the key step. A range of primary and secondary alcohols all coupled in very good to excellent yields within 30 min at 45 °C, offering a milder alternative to the traditional nucleophilic aromatic substitution of 6-chloropurine. The utility of this protocol is further demonstrated by its application

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND MITOCHONDRIAL DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES LES UTILISANT POUR LE TRAITEMENT DE MALADIE NEURODEGENERATIVE ET MITOCHONDRIALE
  申请人：MITOKININ LLC

  公开号：WO2015123365A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present disclosure is directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disease and/or mitchonodrial disease including Parkinson's disease and Leigh's disease.

  本公开涉及部分化合物或其药用盐，用于治疗和/或预防神经退行性疾病和/或线粒体疾病，包括帕金森病和雷氏病。