2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol | 69176-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-beta-D-galactopyranosyl-D-glucitol；N-[(2S,3R,4R,5R)-1,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 69176-77-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: SZTCNEFCDPPBEG-ZBELOFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以52 mg的产率得到N-[(1S,2R,3S,4R)-3,4,5-Trimethoxy-1-methoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基将2-氨基-2-脱氧己糖醇及其全-O-甲基化衍生物脱氨基

  摘要：

  摘要亚硝基氨基化过-甲基化的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇和2-氨基-2-脱氧-3-O-β-d-半乳糖吡喃糖基-d-葡萄糖醇的产物及其全- O-甲基化衍生物的特征在于，在用硼氘化钠处理后通过glc-质谱法进行了表征，并通过乙酰化，甲基化或（三甲基叔甲基）化进一步取代。结果证实，最重要的反应途径（1）涉及1→2氢化物移位，从而生成2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖，但重要的副反应包括（2）C-2处的溶剂化置换，（ 3）3→2氢化转变，得到2-脱氧-d-赤藓基3-己糖，（4）C-4→C-2迁移，得到2-脱氧-2-C-（羟甲基） -d-核糖和-d-阿拉伯糖。反应（3）和（4）消除了原始的3-O-取代基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90008-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3-o-(beta-d-氟代半乳糖)-d-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  NMR assignments for glucosylated and galactosylated N-acetylhexosaminitols: oligosaccharide alditols related to O-linked glycans from the protozoan parasite Trypanosoma cruzi

  摘要：

  We report full H-1 and C-13 NMR assignments for 13 gluco- or galacto-pyranosylated derivatives of GlcNAc-ol, GalNAc-ol or ManNAc-ol, many of which have been prepared by enzymatic methods. These spectra are reference data to aid the structural analysis by NMR spectroscopy of glycosylated alditols derived from the mucin of the protozoan parasite Trypanosoma cruzi. A series of structural reporter groups for the derivatives from this unusual series of O-glycans are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00107-5