(+)-(R)-1-(1-cyclohexen-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 83976-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(R)-1-(1-cyclohexen-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-(cyclohexen-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 83976-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: DCPZDNDFIJIUHP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(1-cyclohexen-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLARER, S. J.;SEEBACH, D., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2250-2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (R)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(R)-1-(1-cyclohexen-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环己酮烯胺立体选择性碳环化的不对称诱导

  摘要：

  双环[3.3.1]壬烷二酮3-5的高度对映选择性合成是通过(S)和(R)-2甲氧基甲基吡咯烷诱导环己酮烯胺1,2与丙烯酰氯反应的不对称环化来完成的。提出了一种可能的对映分化反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2569

文献信息

• Phenethylamine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04820734A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The novel phenethylamine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each signify hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, lower alkyl, hydroxy or nitro, with the proviso that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is different from hydrogen, R.sup.3 and R.sup.4 each signify lower alkyl, n signifies the number 1, 2, 3 or 4 and B signifies the group --CO-- or --CHOH--, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have interesting analgesic and antidepressant properties. These substances can be manufactured according to various methods which are known per se and can be used as medicaments in the form of pharmaceutical preparation.

  具有通式##STR1##的新型苯乙胺衍生物，其中R1和R2各自表示氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基、低级烷基、羟基或硝基，但至少一个R1和R2不同于氢，R3和R4各自表示低级烷基，n表示数字1、2、3或4，B表示--CO--或--CHOH--基团，以及它们的药学上可接受的酸加成盐，具有有趣的镇痛和抗抑郁特性。这些物质可以通过本身已知的各种方法制备，并可以以药物制剂的形式用作药物。
• Asymmetrische Micheal-Additionen. Praktisch vollst�ndigdiastereo- und enantioselektive Alkylierungen des Enamins aus Cyclohexanon und Prolinylmethyl�ther.durch ?-Nitrostyrole zu u-2-(l?-Aryl-2?-nitro�thyl)cyclohexanonen
  作者：Stefan J. Blarer、W. Bernd Schweizer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650537

  日期：1982.7.28

  Asymmetric Michael-Additions Practically Completely Diastereo- and Enantloselective Alkylations of the Enamine from Cyclohexanone and Prolinyl Methyl Ether by ω-Nitrostyrenes to Give u2-(1′-Aryl-2′-nitroethyl)cyclohexanones

  ω-硝基苯乙烯使环己酮和脯氨酰基甲基醚中的烯胺的不对称迈克尔加成几乎完全对映和对映选择性烷基化，生成u 2-（1'-Aryl-2'-硝基乙基）环己酮
• Evidence for an enolate mechanism in the asymmetric Michael reaction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones <i>via</i> a hybrid system of two secondary amine catalysts
  作者：Nariyoshi Umekubo、Takahiro Terunuma、Eunsang Kwon、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/d0sc03359f

  日期：——

  neither an enamine nor an enol, but an enolate in the direct Michael reaction of α,β-unsaturated aldehydes and non-activated ketones catalyzed by two amine catalysts namely diphenylprolinol silyl ether and pyrrolidine. This is a rare example of an enolate from a ketone serving as a key intermediate in the asymmetric organocatalytic reaction involving secondary amine catalysts because the ketone enolates

  发现关键亲核试剂既不是烯胺也不是烯醇，而是由两种胺催化剂即二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和吡咯烷催化的α，β-不饱和醛和非活化酮的直接迈克尔反应中的烯醇化物。这是来自酮的烯醇化物的罕见实例，在涉及仲胺催化剂的不对称有机催化反应中，它是关键的中间体，因为酮烯醇化物通常使用强碱生成，而烯胺是这类反应中常见的亲核试剂。
• Blarer, Stefan J.; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2250 - 2260
  作者：Blarer, Stefan J.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• BLARER, S. J.;SCHWEIZER, W. B.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 5, 1637-1654
  作者：BLARER, S. J.、SCHWEIZER, W. B.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——