2-methoxy-2-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one | 119297-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-methoxy-2-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 119297-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ILSHLKDDMCGCMB-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 2-methoxy-2-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one 在 三乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到3-methyl-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 五羰基(1-甲氧基亚乙基)-铬 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到2-methoxy-2-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铬卡宾配合物 (CO)5Cr:C(OMe)Me 与富电子烯烃的光解反应形成环丁酮

  摘要：

  最近的研究集中在基于铬 Fischer 卡宾配合物的光解反应的有用有机合成方法的开发上，特别是在开发新的 /β/-内酰胺合成方面。在这些研究过程中，很明显铬 - 卡宾配合物的光解导致铬 - 乙烯酮配合物的可逆产生，通过光化学驱动的 CO 插入铬 - 卡宾碳双键，并且这种不稳定的中间体负责 / β/-内酰胺形成。

  DOI：

  10.1021/ja00188a076

文献信息

• Effect of β-Substituents on the Regioselectivity of the Diazomethane Ring Expansion of α-Methyl-α-methoxycyclobutanones to Cyclopentanones
  作者：Lisa M. Reeder、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo990226o

  日期：1999.4.1

  The ring expansion of 22 differently beta-substituted alpha-methyl-alpha-methoxycyclobutanones by diazomethane was studied. Migration of the less-substituted alpha-carbon was favored with the single exception of a very sterically hindered beta-benzyloxy beta-substituent.

  研究了重氮甲烷对22种不同的β-取代的α-甲基-α-甲氧基环丁酮的扩环作用。除了非常受空间阻碍的β-苄氧基β-取代基以外，较少取代的α-碳的迁移是有利的。
• Synthesis of cyclobutanones by the photolytic reaction of chromium carbene complexes with olefins: inter- and intramolecular reactions
  作者：Bjorn C. Soderberg、Louis S. Hegedus、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/ja00167a038

  日期：1990.5
• Formation of cyclobutanones by the photolytic reaction of chromium carbene complex (CO)5Cr:C(OMe)Me with electron-rich olefins
  作者：Miguel A. Sierra、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00188a076

  日期：1989.3

  of useful organic synthetic methodology based on the photolytic reactions of chromium Fischer carbene complexes, particularly in regards to the development of new /beta/-lactam syntheses. In the course of these studies it became evident that photolysis of chromium-carbene complexes resulted in the reversible production of chromium-ketene complexes, by a photochemically driven CO insertion into the chromium-carbene

  最近的研究集中在基于铬 Fischer 卡宾配合物的光解反应的有用有机合成方法的开发上，特别是在开发新的 /β/-内酰胺合成方面。在这些研究过程中，很明显铬 - 卡宾配合物的光解导致铬 - 乙烯酮配合物的可逆产生，通过光化学驱动的 CO 插入铬 - 卡宾碳双键，并且这种不稳定的中间体负责 / β/-内酰胺形成。
• A Novel, One-Pot Ring Expansion of Cyclobutanones. Syntheses of Carbovir and Aristeromycin
  作者：Brian Brown、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo9919759

  日期：2000.3.1

  A novel, one-pot ring-expansion procedure was developed using Me3S(O)I, NaH, and Sc(OTf)3. The scope and limitations were briefly examined, and a tentative mechanism was proposed. Application of the methodology to known cyclobutanone 1 provided the corresponding cyclopentanone, which was successfully advanced to (+)-carbovir and (+)-aristeromycin.

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。