2,2-Dimethyl-propionic acid 6-(3-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxymethylsulfanyl)-purin-9-ylmethyl ester | 152293-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-(3-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxymethylsulfanyl)-purin-9-ylmethyl ester
• 英文别名: [6-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyloxymethylsulfanyl]purin-9-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 152293-50-0
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₆S
• 分子量: 467.546
• InChiKey: OTLPADDGJBNQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 6-(3-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxymethylsulfanyl)-purin-9-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 6-(3-amino-propionyloxymethylsulfanyl)-purin-9-ylmethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Antitumor Agents. I. Synthesis and Biological Activity of 6-S-Aminoacyloxymethyl Mercaptopurine Derivatives.

  摘要：

  为了提高6-巯基嘌呤的有效性和生物利用度，各种水溶性类似物，例如6-S-氨基酰氧基甲基巯基嘌呤衍生物(3a-m)和6-S，9-二取代衍生物(7a、b和9a、b) 被合成。通过使用双移植肿瘤系统评​​估这些化合物增强抗肿瘤免疫的活性。还评估了针对实体瘤（肉瘤 180 和结肠 26）的抗肿瘤活性。许多化合物在两个测试系统中都表现出有效的活性。特别是，氨基丙酸酯衍生物(3a)和L-谷氨酸衍生物(3f)显示出显着增强的抗肿瘤免疫力以及有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1793
• 作为产物：
  描述：

  3-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸氯甲基酯 在 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 反应 38.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-(3-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxymethylsulfanyl)-purin-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Antitumor Agents. I. Synthesis and Biological Activity of 6-S-Aminoacyloxymethyl Mercaptopurine Derivatives.

  摘要：

  为了提高6-巯基嘌呤的有效性和生物利用度，各种水溶性类似物，例如6-S-氨基酰氧基甲基巯基嘌呤衍生物(3a-m)和6-S，9-二取代衍生物(7a、b和9a、b) 被合成。通过使用双移植肿瘤系统评​​估这些化合物增强抗肿瘤免疫的活性。还评估了针对实体瘤（肉瘤 180 和结肠 26）的抗肿瘤活性。许多化合物在两个测试系统中都表现出有效的活性。特别是，氨基丙酸酯衍生物(3a)和L-谷氨酸衍生物(3f)显示出显着增强的抗肿瘤免疫力以及有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1793