N6-异戊烯基腺嘌呤 | 2365-40-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N6-异戊烯基腺嘌呤
• 中文别名: 6-(γ,γ-二甲基烯丙基氨基)嘌呤；烯腺嘌呤；6-(y,y-二甲基烯丙基氨基)嘌呤；N6-(2-异戊烯基)腺嘌呤；异戊烯腺嘌呤
• 英文名称: N6-(2-isopentenyl)adenine
• 英文别名: N⁶-isopentenyladenine；isopentenyladenine；2-isopentenyladenine；6-(γ,γ-dimethylallylamino)purine；N-(3-Methylbut-2-EN-1-YL)-9H-purin-6-amine；N-(3-methylbut-2-enyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 2365-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• mdl: MFCD00132998
• 分子量: 203.247
• InChiKey: HYVABZIGRDEKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  318.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  145.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934993000
• 储存条件：
  -20°C储存。

制备方法与用途

概述

N6-异戊烯基腺嘌呤是一种激素类有机物，可用作植物生长调节剂。

产品特点

异戊烯腺嘌呤能促进细胞分裂和分化；具有显著延缓植物组织衰老的作用；促进器官形成；促进花芽分化，并能诱导单性结实，提高坐果率等。

生物活性

6-(γ,γ-Dimethylallylamino)purine 是一种植物生长调节剂。

体外研究

衍生物紫外光谱数据显示，植物生长物质 6-(γ,γ-二甲烯丙基氨基)腺嘌呤（N6-(δ2-异戊烯基)腺嘌呤，i6Ade）和吲哚乙酸（IAA）可以与酵母酒精脱氢酶（ADH）结合，并影响辅酶-酶的结合。在固定乙醇浓度（27.8 和 111.1 mM）下，随着 NAD⁺ 浓度的变化（0.033-2 mM），以及固定水平的辅酶（0.67 和 2 mM）和变化的乙醇浓度（1.4-111.1 mM）下，i6Ade 和 IAA 显著抑制了乙醇氧化的速度。ADH 反应的动力学受两个抑制常数 (K_i 和 K'_i) 的影响，分别对应于复合体 EI 和 ESI 的解离常数。对于 i6Ade，K_i = 0.52±0.06 mM，K'_i = 0.74±0.07 mM；而对于 IAA，K_i = 0.88±0.03 mM，K'_i = 0.99±0.02 mM。

用途

6-(γ,γ-二甲烯丙基氨基)嘌呤（2iP）是一种细菌衍生的核糖苷细胞分裂素，可用于促进烟草、大豆结硬皮等植物组织的生长；2iP 是玉米素细胞分裂素的前体物质；它已被用于 Schenk 和 Hildebrandt 培养基中，在试管苗培育的金雀花植物嫩枝顶端支持体外繁殖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-异戊烯基腺嘌呤 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 利波腺苷
  参考文献：
  名称：

  Peroxide-Shunt Substrate-Specificity for the Salmonella typhimurium O₂-Dependent tRNA Modifying Monooxygenase (MiaE)

  摘要：

  Post-transcriptional modifications of tRNA are made to structurally diversify tRNA. These modifications alter noncovalent interactions within the ribosomal machinery, resulting in phenotypic changes related to cell metabolism, growth, and virulence. MiaE is a carboxylate bridged, nonheme diiron monooxygenase, which catalyzes the O-2-dependent hydroxylation of a hypermodified-tRNA nucleoside at position 37 (2-methylthio-N-6-isopentenyl-adenosine(37)-tRNA) [designated ms(2)i(6)A(37)]. In this work, recombinant MiaE was cloned from Salmonella typhimurium, purified to homogeneity, and characterized by UV-visible and dual-mode X-band EPR spectroscopy for comparison to other nonheme diiron enzymes. Additionally, three nucleoside substrate-surrogates (i(6)A, Cl(2)i(6)A, and ms(2)i(6)A) and their corresponding hydroxylated products (io(6)A, Cl(2)io(6)A, and ms(2)io(6)A) were synthesized to investigate the chemo- and stereospecificity of this enzyme. In the absence of the native electron transport chain, the peroxide-shunt was utilized to monitor the rate of substrate hydroxylation. Remarkably, regardless of the substrate (i(6)A, Cl(2)i(6)A, and ms(2)i(6)A) used in peroxide-shunt assays, hydroxylation of the terminal isopentenyl-C4-position was observed with >97% E-stereoselectivity. No other nonspecific hydroxylation products were observed in enzymatic assays. Steady-state kinetic experiments also demonstrate that the initial rate of MiaE hydroxylation is highly influenced by the substituent at the C2-position of the nucleoside base (v(0)/[E] for ms(2)i(6)A > i(6)A > Cl(2)i(6)A). Indeed, the >3-fold rate enhancement exhibited by MiaE for the hydroxylation of the free ms(2)i(6)A nucleoside relative to i(6)A is consistent with previous whole cell assays reporting the ms(2)io(6)A and io(6)A product distribution within native tRNA-substrates. This observation suggests that the nucleoside C2-substituent is a key point of interaction regulating MiaE substrate specificity:

  DOI：

  10.1021/bi4000832
• 作为产物：
  描述：

  利波腺苷 在 recombinant Solanum tuberosum cytokinin riboside phosphorylase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N6-异戊烯基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  A purine nucleoside phosphorylase in Solanum tuberosum L. (potato) with specificity for cytokinins contributes to the duration of tuber endodormancy

  摘要：

  StCKP1 （Solanum tuberosum 细胞分裂素核糖苷磷酸化酶）催化植物激素 CK（细胞分裂素）的 N9-核糖苷形式（嘌呤的一个子集）与其最具活性的游离碱基形式之间的相互转化。StCKP1 更喜欢 CK 而不是未取代的氨基嘌呤。该蛋白是在马铃薯块茎化匍匐茎尖的提取物中发现的，并通过亲和层析法从中分离出具有 CK 结合活性的蛋白。其 N 端氨基酸序列与一组 ESTs 的翻译产物相匹配，从而能够通过 RACE-PCR 获得完整的 mRNA 序列。预测的多肽包括一个可裂解的信号肽和嘌呤核苷磷酸化酶活性基团。对表达的蛋白质进行了嘌呤核苷磷酸化酶活性检测，检测对象为 CKs 和腺嘌呤/腺苷。在 1-磷酸核糖存在的情况下，异戊烯基腺嘌呤、反式玉米素、双氢玉米素和腺嘌呤被转化为核苷。与此相反，异戊烯基腺苷、反式玉米素核苷、二氢玉米素核苷和腺苷在 Pi 的存在下转化为其游离碱基。StCKP1 没有检测到核糖水解酶活性。有证据表明，StCKP1 在块茎中作为 CKs 的负调控因子具有活性，可通过冷可逆机制延长内眠期。

  DOI：

  10.1042/bj20130792

文献信息

• 腺嘌呤及其衍生物的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN106883233B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种腺嘌呤及其衍生物的合成方法，它是先由丙二酸二乙酯与二甲基二氧杂环丙烷经氧化反应得到2‑羟基丙二酸二乙酯；然后与氨水经氨解反应得到2‑羟基丙二酰胺；接着与原甲酸三甲酯经环合反应得到5‑羟基嘧啶‑4,6‑（1H,5H）‑二酮；再与光气经氯化反应得到4,5,6‑三氯嘧啶；再与甲脒盐酸盐经环合反应得到4‑氯‑1H‑吡唑[3,4‑d]嘧啶；最后与氨水或者胺类化合物在三乙胺的存在下经氨化反应得到腺嘌呤或其衍生物。本发明的合成方法原料价廉易得，反应条件温和，反应过程安全，对生产设备要求低，尤其是对环境污染较小，收率较高，从而适合工业化大生产。
• [EN] MESYLATE SALTS OF HETEROCYCLIC CYTOKININS, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] SELS DE MÉSYLATE DE CYTOKININES HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2021233485A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Object of the invention are mesylates of heterocyclic cytokinins of general formula I: (I) wherein R is selected from the group comprising C3-C15 cycloalkyl, furfuryl, allyl, 4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl, 3-methylbut-2-en-1-yl, 4-hydroxy-3-methylbutyl, 4-hydroxy-1,3-dimethylbut-2-en-1-yl, 4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl, benzyl, wherein the cycloalkyl, allyl, benzyl and furfuryl may be unsubstituted or optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group comprising hydroxy, halogen, methyl, hydroxymethyl and methoxy, and salts, solvates and addition salts therof. These compounds are particularly suitable for agricultural and biotechnological use, and their great advantage is increased water solubility as compared to the corresponding free bases of heterocyclic cytokinins.

  本发明的对象是一般式I的杂环细胞素的甲磺酸盐：（I）其中R选自包括C3-C15环烷基、呋喃基、烯丙基、4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、4-羟基-3-甲基丁基、4-羟基-1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、4-羟基-1,3-二甲基丁基、苄基的群组中，其中环烷基、烯丙基、苄基和呋喃基可以未被取代或者可选择地被1至3个取代基取代，所述取代基选自包括羟基、卤素、甲基、羟甲基和甲氧基的群组，以及其盐、溶剂合物和加合物。这些化合物特别适用于农业和生物技术用途，其主要优点是相对于杂环细胞素的相应游离碱而言具有增加的水溶性。
• N9-Substituted N6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]purine derivatives and their biological activity in selected cytokinin bioassays
  作者：Václav Mik、Lucie Szüčová、Lukáš Spíchal、Ondřej Plíhal、Jaroslav Nisler、Lenka Zahajská、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.052

  日期：2011.12

  reveal the relationship between specific substitution at the N9 atom of purine moiety of iP and cytokinin activity of the prepared compounds. The synthesis was carried out either via 6-chloro-9-substituted intermediates prepared originally from 6-chloropurine, or by a direct alkylation of N9 atom of N6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]purine. Selective reduction was implemented in the preparation of compound

  合理的设计是评估信号分子（例如细胞分裂素衍生物）特定活性的最新方法之一。一系列N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤（iP）衍生物，在嘌呤部分的N9原子上被四氢吡喃-2-基，乙氧基乙基和C2-C4烷基特异性取代制备了由各种官能团终止的链。这种合理设计的原因是揭示iP嘌呤部分N9原子处的特异性取代与所制备化合物的细胞分裂素活性之间的关系。合成可以通过最初由6-氯嘌呤制备的6-氯-9-取代的中间体进行，也可以通过将N 6的N9原子直接烷基化来进行-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤。在制备化合物N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基] -9-（2-氨基乙基-氨基）嘌呤（12）时，进行选择性还原反应。在温和的条件下，用锌粉还原了-2-（-2--1--1-基）氨基] -9-（2-叠氮基乙基）嘌呤（7）。通过C，H，N元素分析，薄层色谱（TLC），高效液相色谱（HPLC），熔点测定（mp），CI
• [EN] USE OF 6 - SUBSTITUTED 9 - HALOGENALKYL PURINES FOR REGULATION OF GROWTH AND DEVELOPMENT OF WHOLE PLANTS, PLANT CELLS AND PLANT ORGANS; NOVEL 6 - SUBSTITUTED 9 -HALOGENALKYL PURINES<br/>[FR] UTILISATION DE PURINES 9-HALOGÉNOALKYLE SUBSTITUÉES EN POSITION 6 DESTINÉES POUR RÉGULER LA CROISSANCE ET LE DÉVELOPPEMENT DE PLANTES ENTIÈRES, DE CELLULES VÉGÉTALES ET D'ORGANES VÉGÉTAUX, NOUVELLES PURINES 9-HALOGÉNOALKYLE SUBSTITUÉES EN POSITION 6
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2012031574A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to 6-substituted 9-halogenalkyl purine derivatives of the general formula I wherein R6 is selected from the group comprising -NH-furfuryl, -NH-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl), -NH-(3-methylbut-2-en-1-yl), -NH-(4-hydroxy-3-methylbutyl), -NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbut-2-en-1-yl), -NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl), -NH-benzyl, -NH-phenyl, wherein benzyl, furfuryl and phenyl can be unsubstituted or optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group comprising hydroxy, halogen, methyl and methoxy, and R9 is selected from the group comprising C1-C3 alkyl or C1-C3 alkenyl wherein each of the groups is substituted with one or more halogen atoms, for use in the regulation of growth and development of plant cells, organs and/or whole plants. The invention also relates to preparations containing these derivatives and to novel to 6-substituted 9-halogenalkyl purines.˙

  本发明涉及一般式I的6-取代9-卤代烷基嘌呤衍生物，其中R6选自羟基呋喃基，-NH-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)，-NH-(3-甲基丁-2-烯-1-基)，-NH-(4-羟基-3-甲基丁基)，-NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁-2-烯-1-基)，-NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁基)，-NH-苄基，-NH-苯基，其中苄基，呋喃基和苯基可以未取代或选自羟基，卤素，甲基和甲氧基中的1至3个取代基，R9选自C1-C3烷基或C1-C3烯基，其中每个基都取代一个或多个卤素原子，用于调节植物细胞、器官和/或整个植物的生长和发育。本发明还涉及含有这些衍生物的制剂以及新的6-取代9-卤代烷基嘌呤。
• USE OF 6- SUBSTITUTED 9 - HALOGENALKYL PURINES FOR REGULATION OF GROWTH AND DEVELOPMENT OF WHOLE PLANTS, PLANT CELLS AND PLANT ORGANS; NOVEL 6 - SUBSTITUTED 9 - HALOGENALKYL PURINES
  申请人：Mik Vaclav

  公开号：US20130210632A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to 6-substituted 9-halogenalkyl purine derivatives of the general formula I wherein R6 is selected from the group comprising —NH-furfuryl, —NH-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl), —NH-(3-methylbut-2-en-1-yl), —NH-(4-hydroxy-3-methylbutyl), —NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbut-2-en-1-yl), —NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl), —NH-benzyl, —NH-phenyl, wherein benzyl, furfuryl and phenyl can be unsubstituted or optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group comprising hydroxy, halogen, methyl and methoxy, and R9 is selected from the group comprising C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 alkenyl wherein each of the groups is substituted with one or more halogen atoms, for use in the regulation of growth and development of plant cells, organs and/or whole plants. The invention also relates to preparations containing these derivatives and to novel to 6-substituted 9-halogenalkyl purines.

  本发明涉及一般式I的6-取代的9-卤代烷基嘌呤衍生物，其中R6选自包括—NH-呋喃基，—NH-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)，—NH-(3-甲基丁-2-烯-1-基)，—NH-(4-羟基-3-甲基丁基)，—NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁-2-烯-1-基)，—NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁基)，—NH-苄基，—NH-苯基，其中苄基，呋喃基和苯基可以是未取代的或可选地取代的，取代基选自羟基、卤素、甲基和甲氧基，R9选自包括C1-C3烷基或C1-C3烯基，其中每个基都取代有一个或多个卤素原子，用于调节植物细胞、器官和/或整个植物的生长和发育。本发明还涉及含有这些衍生物的制剂以及新的6-取代的9-卤代烷基嘌呤。