(3-Bromo-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine | 92755-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Bromo-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine
• 英文别名: 3-bromo-N-(4-methylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 92755-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: AVZDISLQURQTJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基邻卤代吡啶通过N-芳基化/ Sonogashira /环化反应一锅法合成1,2-二取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚

  摘要：

  若干直接合成1,2-二取代的4-，5-，6-，从可用氨基和7-氮杂吲哚ö -halopyridines进行说明。该方法涉及钯催化的N-芳基化，然后进行Sonogashira反应，随后以一锅法进行环化，表现出广泛的范围并且与吸电子和供电子基团相容。该策略代表了直接向1,2-二取代的吲哚吲哚类化合物迈进的吲哚化学的进步，同时避免了受阻的2-取代的吲哚类化合物的复杂N-芳基化和中间体的困难纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02403
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.75h， 生成 (3-Bromo-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  超声辅助通过Pd / C-Cu催化一锅合成1,2-二芳基氮杂吲哚：潜在的细胞毒性剂的鉴定

  摘要：

  通过顺序的N-芳基化，然后在Pd / C-Cu催化下进行偶联环化，已经实现了超声辅助的一锅法并直接获得1,2-二芳基取代的氮杂吲哚衍生物。该方法包括在适当的邻溴取代的氨基吡啶和碘芳烃之间进行最初的CN键形成反应（步骤1），然后在同一罐中在所得的N-芳基取代的中间体与末端炔烃之间进行CC和CN键形成反应（步骤2）。 。使用该方法制备了多种氮杂吲哚。评估了这些化合物对两种不同的转移性乳腺癌细胞系的细胞毒性。化合物4i，4k和4o在体外对这些细胞系显示出有希望的生长抑制和SIRT1抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151326

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Amino-<i>o</i>-halopyridines via N-Arylation/Sonogashira/Cyclization Reaction
  作者：Sara I. Purificação、Marina J. D. Pires、Rafael Rippel、A. Sofia Santos、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02403

  日期：2017.10.6

  A direct synthesis of several 1,2-disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles from available amino-o-halopyridines is described. This procedure involves a palladium-catalyzed N-arylation followed by a Sonogashira reaction and subsequent cyclization in a one-pot manner, exhibiting a wide scope and compatibility with electron-withdrawing and electron-donating groups. The strategy represents an advancement

  若干直接合成1,2-二取代的4-，5-，6-，从可用氨基和7-氮杂吲哚ö -halopyridines进行说明。该方法涉及钯催化的N-芳基化，然后进行Sonogashira反应，随后以一锅法进行环化，表现出广泛的范围并且与吸电子和供电子基团相容。该策略代表了直接向1,2-二取代的吲哚吲哚类化合物迈进的吲哚化学的进步，同时避免了受阻的2-取代的吲哚类化合物的复杂N-芳基化和中间体的困难纯化步骤。
• Matsuoka, Toshikazu; Shinada, Minoru; Suematsu, Fumihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2077 - 2090
  作者：Matsuoka, Toshikazu、Shinada, Minoru、Suematsu, Fumihiro、Harano, Kazunobu、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——
• MATSUOKA, TOSHIKAZU;SHINADA, MINORU;SUEMATSU, FUMIHIRO;HARANO, KAZUNOBU;H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 6, 2077-2090
  作者：MATSUOKA, TOSHIKAZU、SHINADA, MINORU、SUEMATSU, FUMIHIRO、HARANO, KAZUNOBU、H+

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound assisted one-pot synthesis of 1,2-diaryl azaindoles via Pd/C-Cu catalysis: Identification of potential cytotoxic agents
  作者：Rapolu Venkateshwarlu、Shambhu Nath Singh、Vidavalur Siddaiah、Hindupur Ramamohan、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151326

  日期：2019.12

  Ultrasound assisted one-pot and direct access to 1,2-diaryl substituted azaindole derivatives has been achieved via the sequential N-arylation followed by coupling-cyclization under Pd/C-Cu catalysis. The methodology involved initial C-N bond forming reaction (step 1) between an appropriate o-bromo substituted amino pyridine and iodoarene followed by C-C and C-N bond formation (step 2) between the

  通过顺序的N-芳基化，然后在Pd / C-Cu催化下进行偶联环化，已经实现了超声辅助的一锅法并直接获得1,2-二芳基取代的氮杂吲哚衍生物。该方法包括在适当的邻溴取代的氨基吡啶和碘芳烃之间进行最初的CN键形成反应（步骤1），然后在同一罐中在所得的N-芳基取代的中间体与末端炔烃之间进行CC和CN键形成反应（步骤2）。 。使用该方法制备了多种氮杂吲哚。评估了这些化合物对两种不同的转移性乳腺癌细胞系的细胞毒性。化合物4i，4k和4o在体外对这些细胞系显示出有希望的生长抑制和SIRT1抑制。