5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 143812-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 143812-67-3
• 化学式: C₆H₃F₃N₂
• 分子量: 160.098
• InChiKey: HUFSZCIPTAABKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-吡咯 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1H-吡咯的功能化：方便地进入包括所有Isomeric 2-（三氟甲基）脯氨酸的高级氟化构件

  摘要：

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000519

文献信息

• Trifluoromethyl-substituted dehydrodiazepines and cyanopyrroles from azido-/tetrazolo-pyridines
  作者：Richard A. Evans、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920001062

  日期：——

  1,2-Didehydro-1,3-diazepines 4D, 5D, 4,6D and 5,6D are identified as unique products of both photolysis and thermolysis of azido-/tetrazolo-pyridines; the ultimate thermolysis products are trifluoromethylpyrrolecarbonitriles (7–9, 11–13 and 16–18).

  经鉴定，1,2-二氢-1,3-二氮杂卓 4D、5D、4,6D 和 5,6D 是叠氮/四唑吡啶光解和热解的独特产物；最终的热解产物是三氟甲基吡咯碳腈（7-9、11-13 和 16-18）。
• Functionalization of 2-Trifluoromethyl-1<i>H</i> -pyrrole: A Convenient Entry into Advanced Fluorinated Building Blocks Including all Isomeric 2-(Trifluoromethyl)prolines
  作者：Vasyl Yu. Hys、Oleksandr I. Shevchuk、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr V. Karpenko、Alina O. Gorlova、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000519

  日期：2020.7.7

  Efficient synthetic protocols for incorporation of functional groups into the simplest α‐trifluoromethylpyrroles were developed as providing an entry into advanced low‐molecular weight fluorinated building blocks, including all isomeric α‐trifluoromethylprolines.

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。