N-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide | 68070-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide
• 英文别名: benzothiazole-2-carboxylic acid 3-chloro-anilide；N-(3-chlorophenyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 68070-64-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• 分子量: 288.757
• InChiKey: LGKUQMYYSWWDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]噻唑-2-氨基苯甲酸酯类抗结核药的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.049

文献信息

• Reactions of azoles with isocyanates at elevated temperature
  作者：Eleftherios P. Papadopoulos、Christine M. Schupbach

  DOI：10.1021/jo01315a022

  日期：1979.1
• PAPADOPOULOS E. P.; SCHUPBACH C. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 99-104
  作者：PAPADOPOULOS E. P.、 SCHUPBACH C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Benzo[d]thiazole-2-carbanilides as new anti-TB chemotypes: Design, synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationship
  作者：Tejas M. Dhameliya、Rishu Tiwari、Arkaprabha Banerjee、Sahaj Pancholia、Dharmarajan Sriram、Dulal Panda、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.049

  日期：2018.7

  TB due to developed resistance and TB-HIV synergism urges for new anti-TB drugs. Seventy-two benzo[d]thiazole-2-carbanilides have been synthesized through CDI-mediated direct coupling of benzo[d]thiazole-2-carboxylic acids with aromatic amines using a three step methodology which includes a green protocol for synthesis of ethyl benzo[d]thiazole-2-carboxylates, precursor of the desired carboxylic acids

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性