meso-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)dipyrromethane | 1262222-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: meso-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2'-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methylene]bis-1H-pyrrol；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1262222-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: WMJHUCZBCOEQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  能够作为锌和铜离子比色传感器的香草醛-二吡啉配体的光谱和计算研究

  摘要：

  酚-二吡林由于其互变异构形式（酚-半醌形式）而成为一种有前途的比色化学传感器。在甲醇溶液中，香草醛-二吡林化合物以半醌形式存在，而复合物以酚类形式存在。该分子在甲醇中显示出红洋红色，与淡黄色的烯丙基保护的二吡林形成鲜明对比。在锌或铜离子存在下，香草醛-二吡林溶液变成浅黄色络合物，类似于受保护的二吡林。配体和配合物的计算研究显示出密切的相关性，其中半醌形式配体的最高分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）之间的能量跃迁具有较低的能量跃迁，并且两种配合物显示出略有不同的跃迁能量。除了肉眼颜色变化外，香草醛-二吡林对锌和铜离子的检测限分别为 9.2 × 10 M 和 4.8 × 10 M。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138718
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 香草醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到meso-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  某些杂芳基取代的三芳基甲烷的合成和抗病毒活性

  摘要：

  尝试了一些分子修饰，以发现三芳基甲烷类抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的抗病毒活性化合物。通过噬斑减少试验评估所有合成的化合物在HSV-1中的抗病毒活性。一些化合物显示出显着的抗病毒活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.457

文献信息

• Synthesis and antiviral activities of some heteroaryl-substituted triarylmethanes
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1002/jhet.457

  日期：2010.11

  Some molecular modifications were attempted to find antiviral active compounds in the class of triarylmethanes against herpes simplex virus type 1 (HSV‐1). All the synthesized compounds were evaluated for antiviral activity with HSV‐1 by a plaque reduction assay. Some of the compounds showed significant antiviral activities. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  尝试了一些分子修饰，以发现三芳基甲烷类抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的抗病毒活性化合物。通过噬斑减少试验评估所有合成的化合物在HSV-1中的抗病毒活性。一些化合物显示出显着的抗病毒活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。