(Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(4-pyridyl)acrylonitrile | 919293-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(4-pyridyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-4-yl)acrylonitrile；(2Z)-3-(4-bromophenyl)-2-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile；(Z)-3-(4-bromophenyl)-2-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 919293-28-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: QVRKLMZOHHETLL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(4-pyridyl)acrylonitrile 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (2R,3R,4R)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-4-(pyridin-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric conjugate addition of isocyanoacetate to (Z)-3-substituted-2-(4-pyridyl)-acrylonitrile, a reactive class of Michael acceptor

  摘要：

  未取代的异氰酸乙酯与迈克尔受体1a-m在奎奴纳基四级铵盐的催化下反应，形成亚胺4a-m，作为单一对映异构体，其对映纯度高达94%。

  DOI：

  10.1039/c5cc08105j
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-4-基)乙腈 、 对溴苯甲醛 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(4-pyridyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-（4-卤代苯基）-2-（吡啶-2 / 3 / 4-基）丙烯腈中弱的非共价相互作用的定量分析†

  摘要：

  报道了详细的实验和理论研究（Z）-3-（4-卤代苯基）-2-（吡啶-2 / 3 / 4-基）丙烯腈中的分子间相互作用。通过PIXEL，DFT和分子中的原子量子理论（QTAIM）计算来分析和定量分子间的相互作用。结果表明，不存在强的经典氢键以及几种弱的分子间C–H⋯N，C–H⋯卤素，卤素⋯卤素和π堆积相互作用在稳定晶体结构中起着重要作用。观察到四个不同的π堆叠二聚体（同向平行，均向平行滑动，异源反平行和异源反平行滑动），它们是所有结构中最稳定的二聚体基序。异质反平行（-10.6 kcal mol -1）和滑动反平行（-9.1 kcal mol -1）π⋯π相互作用在本研究中观察到的其他相互作用中具有最高的稳定能。取代的卤素原子（X = F，Cl和Br）参与所有三个族的变体和不变式C–H⋯X，C⋯X和卤素⋯卤素相互作用。使用Hirshfeld表面分析和2D指纹图可以计算出各种非共价相互作用的相

  DOI：

  10.1039/c7ce02096a

文献信息

• Enantioselective cyclopropanation of (Z)-3-substituted-2-(4-pyridyl)-acrylonitriles catalyzed by Cinchona ammonium salts
  作者：Claudia Del Fiandra、Maria Moccia、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c6ob00154h

  日期：——

  Cyclopropane esters holding two quaternary centres were prepared in high yields, complete diastereoselection and up to 83% ee. The reaction described herein entailed reacting (Z)-3-substituted-2-(4-pyridyl)-acrylonitrile, a reactive class of Michael acceptor, with 2-bromomalonate esters in the presence of Cinchona derived phase-transfer catalysts. The reaction allowed multi-gram preparation of the

  具有高收率，完全非对映选择性和高达83％ee的制备具有两个季中心的环丙烷酯。将反应在此描述entailed（反应Ž）-3-取代-2-（4-吡啶基） -丙烯腈，反应性类迈克尔受体的，与在存在2-溴代丙二酯金鸡纳衍生的相转移催化剂。该反应允许所需产物的多克制备。
• Inhibitors of Checkpoint Kinases
  申请人：Arrington Kenneth L.

  公开号：US20090258852A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The instant invention provides for compounds which comprise benzoisoquinolinones and aza derivatives that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了一种由苯并异喹啉酮和氮杂衍生物组成的化合物，其抑制CHK1活性。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过将该化合物用于需要治疗癌症的患者来抑制CHK1活性的方法。
• WO2007/8502
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1904449A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES "POINTS DE CONTROLE"
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007008502A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The instant invention provides for compounds which comprise benzoisoquinolinones and aza derivatives that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.
  [FR] La présente invention concerne des composés comprenant des benzoisoquinolinones et des dérivés aza inhibant l'activité de CHK1. L'invention concerne également des compositions comprenant ces composés inhibiteurs ainsi que des méthodes destinées à inhiber l'activité de CHK1 par administration du composé à un patient nécessitant un traitement anticancéreux.