diethyl 2,3-diphenyl-5-(p-chloro-phenyl)-4,4-isoxazolidine-dicarboxylate | 1309167-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diethyl 2,3-diphenyl-5-(p-chloro-phenyl)-4,4-isoxazolidine-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidine-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1309167-04-1
• 化学式: C₂₇H₂₆ClNO₅
• 分子量: 479.96
• InChiKey: LRIJQTBGUWRLIV-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-氯苯基)亚甲基]丙二酸二乙酯 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 (2S)-N-tert-butyl-1-[3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到diethyl 2,3-diphenyl-5-(p-chloro-phenyl)-4,4-isoxazolidine-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基到丙二酸丙二酸酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应：高度对映选择性合成多取代的异恶唑烷

  摘要：

  一切尽在掌握！硝酮，以亚烷基丙二酸酯的阿不对称催化的1,3-偶极环加成反应，通过手性催化Ñ，Ñ '二氧化物-镍（CLO 4）2 ⋅ 6 H 2 ö配合物，已经开发了具有优良的产率，diastereo-，和对映选择性（参见方案，R 1＝芳基，R 2＝烷基，R 3，R 4＝ Ph）。此外，还提出了一种可能的过渡态，以阐明高水平的对映和非对映控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100053

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Alkylidene Malonates: Highly Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Isoxazolidines
  作者：Donghui Chen、Zhen Wang、Jiangting Li、Zhigang Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201100053

  日期：2011.5.2

  All under control! A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of nitrones to alkylidene malonates, catalyzed by chiral N,N′‐dioxide–Ni(ClO4)2⋅6 H2O complexes, has been developed with excellent yields, diastereo‐, and enantioselectivities (see scheme, R1=aryl, R2=alkyl, R3, R4=Ph). In addition, a possible transition state has also been proposed to elucidate the high level of enantio‐

  一切尽在掌握！硝酮，以亚烷基丙二酸酯的阿不对称催化的1,3-偶极环加成反应，通过手性催化Ñ，Ñ '二氧化物-镍（CLO 4）2 ⋅ 6 H 2 ö配合物，已经开发了具有优良的产率，diastereo-，和对映选择性（参见方案，R 1＝芳基，R 2＝烷基，R 3，R 4＝ Ph）。此外，还提出了一种可能的过渡态，以阐明高水平的对映和非对映控制。