1-(4'-methoxy-4-nitro-biphenyl-2-yl)-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-4-nitro-biphenyl-2-yl)-methanone
• 英文别名: 4'-Methoxy-4-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: AXSTYOFZVHMDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxy-4-nitro-biphenyl-2-yl)-methanone 在 manganese(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl (6'-nitro-4,4'-dioxo-2'-phenyl-4'H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-naphthalen]-3'-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  联芳基壬酸酯的脱芳香螺环化反应合成二氟甲基化和磷酸化的螺[5.5]三烯酮。

  摘要：

  首次实现了用氟代烷基溴化物或亚磷酸二乙酯对联芳基酮的铜或银催化的级联自由基加成/二代化螺环化。该方法为中等至高收率的多种二氟甲基化或单氟甲基化和磷酸化的螺[5.5]三烯酮的发散合成提供了一种新颖且经济的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-溴-5-硝基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4'-methoxy-4-nitro-biphenyl-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  电化学芳烃自由基阳离子促进联芳基酮的螺环化：获得烷氧基化螺[5,5]三烯酮

  摘要：

  本文描述了一种新型电化学芳烃自由基阳离子促进联芳基炔酮与醇的脱芳香螺环化，为生产各种烷氧基化螺[5,5]三烯酮提供了概念上新颖的转化模式。不含催化剂和化学氧化剂的螺环化方案具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。机理研究表明，通过阳极单电子氧化生成芳烃自由基阳离子是至关重要的，依次进行6-内环化、半缩酮解离、阳极氧化和醇的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03678