1-(2-methylnaphthalenyl)-imidazole | 1138156-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methylnaphthalenyl)-imidazole
• 英文别名: 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1H-imidazole；1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)imidazole；1-(2-methylnaphthalen-1-yl)imidazole
• CAS: 1138156-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: NPIGHCOBJKOZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基氯化膦 、 1-(2-methylnaphthalenyl)-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  实用的咪唑基膦配体用于芳基卤化物的选择性钯催化羟基化

  摘要：

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804898
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-溴-2-甲基萘 在 lanthanum(III) oxide 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到1-(2-methylnaphthalenyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型，可回收的氧化镧（III）催化的CN交叉偶联

  摘要：

  在氧化镧（III）（10 mol％）作为可循环催化剂，N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）（20 mol％）存在下将芳基卤化物与杂芳族胺进行CN交叉偶联的新方法现已开发出在110°C的二甲基亚砜（DMSO）中作为碱的氢氧化钾（KOH）。这种廉价的催化体系对芳基卤化物与各种氮亲核试剂的胺化非常有效，并且对底物中的其他官能团具有显着的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900691

文献信息

• Practical Imidazole-Based Phosphine Ligands for Selective Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides
  作者：Thomas Schulz、Christian Torborg、Benjamin Schäffner、Jun Huang、Alexander Zapf、Renat Kadyrov、Armin Börner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200804898

  日期：2009.1.19

  The phenol countdown: Novel imidazole‐based phosphine ligands are synthesized on scales up to 100 g by a convenient lithiation–phosphorylation method. The phosphines are stable towards air and moisture and are successfully applied as ligands in the palladium‐catalyzed selective hydroxylation of aryl halides (see scheme, dba=dibenzylideneacetone).

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。
• A New, Efficient and Recyclable Lanthanum(III) Oxide- Catalyzed CN Cross-Coupling
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、V. Prakash Reddy、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1002/adsc.200900691

  日期：2010.12.17

  A new and efficient protocol for the CN cross-coupling of aryl halides with heteroaromatic amines in the presence of lanthanum(III) oxide (10 mol%) as a recyclable catalyst, N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) (20 mol%) and potassium hydroxide (KOH) as a base in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 110 °C has been developed. This inexpensive catalytic system is highly effective towards the amination of aryl

  在氧化镧（III）（10 mol％）作为可循环催化剂，N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）（20 mol％）存在下将芳基卤化物与杂芳族胺进行CN交叉偶联的新方法现已开发出在110°C的二甲基亚砜（DMSO）中作为碱的氢氧化钾（KOH）。这种廉价的催化体系对芳基卤化物与各种氮亲核试剂的胺化非常有效，并且对底物中的其他官能团具有显着的耐受性。