2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1H-imidazole | 1138156-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: Ditert-butyl-[1-(2-methylnaphthalen-1-yl)imidazol-2-yl]phosphane；ditert-butyl-[1-(2-methylnaphthalen-1-yl)imidazol-2-yl]phosphane
• CAS: 1138156-57-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₂P
• 分子量: 352.459
• InChiKey: DLGNDXAFYNSYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯化膦 、 1-(2-methylnaphthalenyl)-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  实用的咪唑基膦配体用于芳基卤化物的选择性钯催化羟基化

  摘要：

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804898

文献信息

• Practical Imidazole-Based Phosphine Ligands for Selective Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides
  作者：Thomas Schulz、Christian Torborg、Benjamin Schäffner、Jun Huang、Alexander Zapf、Renat Kadyrov、Armin Börner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200804898

  日期：2009.1.19

  The phenol countdown: Novel imidazole‐based phosphine ligands are synthesized on scales up to 100 g by a convenient lithiation–phosphorylation method. The phosphines are stable towards air and moisture and are successfully applied as ligands in the palladium‐catalyzed selective hydroxylation of aryl halides (see scheme, dba=dibenzylideneacetone).

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。