2-amino-1,4-dimethoxy-3-methylanthraquinone | 499106-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-amino-1,4-dimethoxy-3-methylanthraquinone
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 2-amino-1,4-dimethoxy-3-methyl-；2-amino-1,4-dimethoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 499106-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: PEPUAGAPIXCCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,4-dimethoxy-3-methylanthraquinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.67h， 以53%的产率得到3-amino-2-methyl-1-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌衍生物中烷氧基的还原消除

  摘要：

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132957
• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽二酮,1,4-二甲氧基-2-甲基-3-硝基- 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到2-amino-1,4-dimethoxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019552927885

文献信息

• Original TDAE application: synthesis of 2-substituted-4,11-dimethoxy-anthra[2,3-b]furan-5,10-diones via intramolecular Buchwald reaction
  作者：Omar Khoumeri、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.096

  日期：2009.11

  We report herein an original and rapid synthesis of 2-substituted-4,11-dimethoxy-anthra[2,3-b]furan-5,10-diones by TDAE strategy followed by Palladium-catalyzed cyclo-etherification reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• ——
  作者：A. E. Shchekotikhin、D. A. Silaev、E. P. Baberkina、I. G. Makarov、V. N. Buyanov、N. N. Suvorov

  DOI：10.1023/a:1019552927885

  日期：——