3-Chloro-3-phenyl-4-piperidin-1-yl-3,4,5,6-tetrahydro-furo[2,3-h]chromen-2-one | 117363-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Chloro-3-phenyl-4-piperidin-1-yl-3,4,5,6-tetrahydro-furo[2,3-h]chromen-2-one
• 英文别名: 3-chloro-3-phenyl-4-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 117363-81-2
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₃
• 分子量: 383.875
• InChiKey: IUDPWZKFTCOJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3-phenyl-4-piperidin-1-yl-3,4,5,6-tetrahydro-furo[2,3-h]chromen-2-one 在 敌草腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-Phenyl-4-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮与N，N-二取代的α-氨基亚甲基酮的反应。十九。的合成N，N-二取代的4-氨基-3-苯基-2- ħ -呋喃并[2,3- H] -1-苯并吡喃-2-酮（4-氨基-3- phenylangelicins）。3-苯基Angelicinein的晶体和分子结构

  摘要：

  苯氯乙烯酮的1,4-环加成至N，N-二取代的5-氨基亚甲基-6,7-二氢苯并[ b ]-呋喃-4（5 H）-ones得到相应的加合物，即N，N-二取代的4-氨基- 3-氯-3,4,5,6-四氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮s II，用DBN脱氯化氢成N，N -二取代的4-氨基-5,6-二氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮III。化合物III通过用DDQ脱氢得到标题化合物IV。在环加成步骤中，3-苯基AngelicinV几乎总是形成的，其结构由1 H-nmr迁移试剂数据和X射线晶体结构确定，可能是从II开始，通过二取代氨基的脱氯化氢，脱氢和氢解作用而形成的。在环加成步骤中，或者在大多数情况下，在脱氯化氢步骤中，通过氧化铝色谱法实现V的分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250211
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 、 5-[1-Piperidin-1-yl-meth-(E)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOSTI, LUISA;SCHENONE, PIETRO;MENOZZI, GIULIA;SANCASSAN, FERNANDO;BACCICH+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 407-413

  摘要：

  DOI：