2-(2-naphthoxy)propanol | 108299-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthoxy)propanol
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yloxy)propan-1-ol；2-(naphthalene-2-yloxy)propan-1-ol；2-(2-Naphthyloxy)-1-propanol；2-naphthalen-2-yloxypropan-1-ol
• CAS: 108299-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MIOCXGZKIFRNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthoxy)propanol 在 吡啶 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1-bromopropan-2-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A highly active ionic liquid catalyst for Morita–Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  The Morita-Baylis-Hillman reaction is an efficient carbon-carbon bond forming reaction for the preparation of alpha-methylene-beta-hydroxycarbonyl compounds. A new and highly active di-naphthalene imidazolium salt has been synthesized. We have found that 1, 3-bis[2-(naphthalene-2-yloxy)propyl]imidazolium bromid promoted the Morita-Baylis-Hillman reaction of various aryl aldehyde compounds in the absence of solvents. Our studies show that the Morita-Baylis-Hillman reaction by the influence of ionic liquid to give a high yield and short reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.048
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Naphthyloxy)propanoyl chloride 在 [Ru(η³-C₃H₅)(Ph₂PCH₂CH₂NH₂)₂]BF₄ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(2-naphthoxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  在低压和室温下通过动态动力学拆分对酰胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12254

文献信息

• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• Microbial reduction of naphthoxypropionic acids.
  作者：YOSHIKO TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.2554

  日期：——

  Racemic 2- (1-naphthoxy) propionic acid ((±) -1) and 2- (2-naphthoxy) propionic acid ((±) -4) were subjected to microbial reduction and simultaneous resolution with Glomerella cingulata (Malus and Prunus strains), Gloeosporium olivarum (G. olivarum) and Gloeosporium laeticolor (G. laeticolor), yielding (S) - (+) -2- (1-naphthoxy) propanol ((S) -2) and (R) - (+) -2- (2-naphthoxy) - propanol ((R) -5), and leaving (R) - (-) -2- (1-naphthoxy) propionic acid ((R) -1) and (S) - (-) -2- (2- naphthoxy) propionic acid ((S) -4), respectively. The optical purity of (S) - (+) -2- (1-naphthoxy) - propanol ((S) -2) reached 92% and over 99% ee when fermented with G. olivarum and Glomerella cingulata (Malus strain), respectively.

  外消旋 2-(1-萘氧基)丙酸（(±) -1）和 2-(2-萘氧基)丙酸（(±) -4）经过微生物还原，并同时与鞘氨醇球菌（Malus 和 Prunus 菌株）、橄榄球孢子菌（G. olivarum）和月桂球孢子菌（G. laeticolor）进行解析。laeticolor），分别产生（S）-（+）-2-（1-萘氧基）丙醇（（S）-2）和（R）-（+）-2-（2-萘氧基）-丙醇（（R）-5），并留下（R）-（-）-2-（1-萘氧基）丙酸（（R）-1）和（S）-（-）-2-（2-萘氧基）丙酸（（S）-4）。当用 G. olivarum 和 Glomerella cingulata（Malus 菌株）发酵时，(S) - (+) -2- (1-naphthoxy) - 丙醇（(S) -2）的光学纯度分别达到 92% 和超过 99% ee。
• TSUDA, YOSHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2554-2557
  作者：TSUDA, YOSHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• A highly active ionic liquid catalyst for Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Yu-Sheng Lin、Chiao-Yang Lin、Chih-Wei Liu、Thomas Y.R. Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.048

  日期：2006.1

  The Morita-Baylis-Hillman reaction is an efficient carbon-carbon bond forming reaction for the preparation of alpha-methylene-beta-hydroxycarbonyl compounds. A new and highly active di-naphthalene imidazolium salt has been synthesized. We have found that 1, 3-bis[2-(naphthalene-2-yloxy)propyl]imidazolium bromid promoted the Morita-Baylis-Hillman reaction of various aryl aldehyde compounds in the absence of solvents. Our studies show that the Morita-Baylis-Hillman reaction by the influence of ionic liquid to give a high yield and short reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.