萘咪酮醇 | 71009-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘咪酮醇
• 中文别名: 5,8-亚甲基中氮茚,八氢-5,6-二甲基-
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-2-naphthylethyl)imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl-1-ol；1-[2-hydroxy-2-(2-naphthyl)ethyl]imidazole；2-(imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanol；1-[2-(2-naphthyl)-2-hydroxyethyl]imidazole；nafimidone alcohol；1H-Imidazole-1-ethanol, alpha-2-naphthalenyl-；2-imidazol-1-yl-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 71009-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: LFAPKHXSAABGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘咪酮醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1-<2-(2-naphthyl)-2-chloroethyl>imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-（萘基烷基）-1H-咪唑衍生物，一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  对于在亚烷基桥中含有各种官能团的大量1-（萘基烷基）-1H-咪唑已显示出有效的抗惊厥活性。通常，桥中小的氧功能的存在在抗惊厥和抑郁活性之间赋予较高的治疗指数。讨论了1-（2-萘甲酰基甲基）咪唑盐酸盐（5）的临床期望，该盐正在开发用于人体测试。

  DOI：

  10.1021/jm00133a015
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 萘咪酮醇
  参考文献：
  名称：

  新萘菲酮衍生物的合成，体内抗惊厥试验和分子模型研究。

  摘要：

  全世界估计有5000万人患有癫痫病，其中30％的患者对目前的抗癫痫药（AED）无效。在这里，我们报告了萘菲啶酮的新衍生物的合成和抗惊厥筛选，萘菲啶酮是（芳基烷基）唑类抗惊厥药的知名成员。当通过腹膜内（ip）和口服途径给药时，这些化合物显示出对小鼠和大鼠最大电击（MES）诱发癫痫发作的保护作用。特别地，当ip给药时，5b，5c和5i在MES测试中在大鼠中表现出出色的活性（ED 50分别为16.0、15.8和11.8 mg / kg）。另外5升对6 Hz和角膜点燃的小鼠模型有活性。与目前一些可用的AED相比，该化合物的行为毒性非常低，其治疗指数也很高。与一组已知药物相比，预测了该化合物在计算机上的许多药学上相关的描述符和性质。获得了良好的结果，例如良好的血脑屏障通透性和较高的口服吸收率以及类药物。通过分子对接模拟发现5l对A型GABA受体的苯并二氮杂结合位点具有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ddr.21538

文献信息

• Synthesis, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphthalene derivatives
  作者：Arzu Karakurt、Meral Özalp、Şamil Işık、James P. Stables、Sevim Dalkara

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.010

  日期：2010.4

  research for new (arylalkyl)imidazole anticonvulsant compounds, the design, synthesis and anticonvulsant/antimicrobial activity evaluation of a series of 2-acetylnaphthalene derivatives have been described. Molecular design of the compounds has been based on the modification of nafimidone [1-(2-naphthyl)-2-(imidazol-1-yl)ethanone], which is a representative of the (arylalkyl)imidazole anticonvulsant compounds

  在这项研究中，作为我们对新的（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物的研究的延续，已经描述了一系列2-乙酰基萘衍生物的设计，合成和抗惊厥/抗菌活性评估。该化合物的分子设计是基于萘啶酮[1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮]的修饰，它是（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物及其代表物的代表。活性代谢物，nafimidone醇（3，4）。通常，这些化合物在萘和咪唑环之间的烷基链上被各种取代，并进行了一些其他修饰，以评估其他结构-活性关系。这些化合物的抗惊厥活性曲线是通过最大电击惊厥（MES）和皮下甲硝唑（scM）惊厥试验确定的，而它们的神经毒性则使用rotarod试验进行了检查。萘啶酮醇（5a – h）的所有酯衍生物均被设计为前药，对MES诱发的癫痫发作模型具有抗惊厥活性。选择了四个活性最高的化合物进行进一步的抗惊厥评估。通过ip途径（ED 50和TD ）计算抗惊厥保护剂的定量50）用于最活跃的候选人（5d）。M
• 一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109320458B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。
• Azole antifungal compounds could have dual cholinesterase inhibitory potential according to virtual screening, enzyme kinetics, and toxicity studies of an inhouse library
  作者：Burak Barut、Suat Sari、Suna Sabuncuoğlu、Arzu Özel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130268

  日期：2021.7

  acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory effects. Compound 61 showed potent and selective AChE inhibition (IC50 = 8.77 µM). The study also yielded dual AChE/BChE inhibitors in addition to a number of potent AChE inhibitors. Enzyme kinetics assays revealed that AChE inhibitors were competitive inhibitors. All the active compounds were imidazole derivatives and the modeling study

  胆碱酯酶抑制剂的最新进展为治疗认知障碍（如阿尔茨海默氏病）开辟了新的场所。据报道，某些咪唑类抗唑类药物具有抑制胆碱酯酶的作用，因此可改善认知功能障碍。在这项研究中，我们测试了通过内部库中的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用的虚拟筛选选择的一组唑类抗真菌衍生物。化合物61显示出有效和选择性的AChE抑制作用（IC 50 = 8.77 µM）。除许多有效的AChE抑制剂外，该研究还产生了双重AChE / BChE抑制剂。酶动力学分析表明，AChE抑制剂是竞争性抑制剂。所有活性化合物均为咪唑衍生物，建模研究表明，质子化状态下的咪唑对与AChE和BChE活性位点的一些关键残基的结合相互作用贡献很大。活性衍生物对鼠成纤维细胞活力的细胞毒性作用可忽略不计。根据我们的研究结果，以唑类抗真菌药物的经典骨架为特征的化合物具有较高的抗胆碱酯酶药物设计潜力。
• 1-(Naphthylethyl)imidazole derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04150153A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is hydroxymethylene, esterified hydroxymethylene, carbonyl, or ketal-, thioketal- or hemithioketal- protected carbonyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are useful as anticonvulsant and anti-secretory agents.

  式##STR1##中的化合物，其中Z是羟甲基，酯化羟甲基，酮基，或者是保护的卡巴醇基、硫代卡巴醇基或半硫代卡巴醇基的卡巴醇基，以及其药用酸盐，可用作抗癫痫和抗分泌药物。
• N-(naphthylethyl)imidazole derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04172141A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is alkyl, benzyl, substituted benzyl, phenyl or substituted phenyl, said substituted benzyl and substituted phenyl substituted on the phenyl ring with from one to three substituents independently selected from the group consisting of halo, lower alkyl and trifluoromethyl; X is oxygen or sulfur; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are CNS-active agents, inhibitors of gastric secretion and antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents.

  式为##STR1##的化合物，其中R是烷基、苄基、取代苄基、苯基或取代苯基，所述取代苄基和取代苯基在苯环上取代有一个至三个取代基，所述取代基独立选自卤素、低烷基和三氟甲基；X是氧或硫；以及其药用可接受的酸盐是中枢神经系统活性剂、胃分泌抑制剂和抗真菌、抗菌和抗原虫剂。