dimethyl 3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate | 4924-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 4924-74-7
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 241.071
• InChiKey: CJKVULSULGNNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 58.0h， 以3.9 g的产率得到dimethyl cis-1,2-cyclobutanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Folding and self-assembling with β-oligomers based on (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  本研究提供了改进的方法来合成(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸衍生物，并将其加入带有不同 N 保护基团的 2â8 个残基的 δ 肽中。通过实验技术和理论计算，对这些低聚物进行了构象分析。研究结果表明，这些低聚物在溶液中优先采用的是由残基内六元氢键环的形成所诱导的链型构象，形成顺式融合的[4.2.0]辛烷结构单元，赋予这些δ肽高刚性。此外，正如 TEM、AFM 和 SPFM 所证明的那样，所有这些δ肽都容易自组装生成纳米级纤维，在某些情况下，它们还能形成凝胶。通过这些技术和分子建模，我们提出了一种组装结构的聚集模型，在该模型中，平行分子排列是首选，其构象与溶液中观察到的构象相似。根据该模型，氢键和疏水相互作用都是形成组装体的原因。

  DOI：

  10.1039/b918755c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6,7-二氯-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Folding and self-assembling with β-oligomers based on (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  本研究提供了改进的方法来合成(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸衍生物，并将其加入带有不同 N 保护基团的 2â8 个残基的 δ 肽中。通过实验技术和理论计算，对这些低聚物进行了构象分析。研究结果表明，这些低聚物在溶液中优先采用的是由残基内六元氢键环的形成所诱导的链型构象，形成顺式融合的[4.2.0]辛烷结构单元，赋予这些δ肽高刚性。此外，正如 TEM、AFM 和 SPFM 所证明的那样，所有这些δ肽都容易自组装生成纳米级纤维，在某些情况下，它们还能形成凝胶。通过这些技术和分子建模，我们提出了一种组装结构的聚集模型，在该模型中，平行分子排列是首选，其构象与溶液中观察到的构象相似。根据该模型，氢键和疏水相互作用都是形成组装体的原因。

  DOI：

  10.1039/b918755c

文献信息

• Folding and self-assembling with β-oligomers based on (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid
  作者：Elisabeth Torres、Esther Gorrea、Kepa K. Burusco、Eric Da Silva、Pau Nolis、Federico Rúa、Stéphanie Boussert、Ismael Díez-Pérez、Samantha Dannenberg、Sandra Izquierdo、Ernest Giralt、Carlos Jaime、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1039/b918755c

  日期：——

  Improved methodologies are provided to synthesize (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid derivatives and their incorporation into β-peptides of 2–8 residues bearing different N-protecting groups. The conformational analysis of these oligomers has been carried out by using experimental techniques along with theoretical calculations. This study shows that these oligomers adopt preferentially a strand-type conformation in solution induced by the formation of intra-residue six-membered hydrogen-bonded rings, affording cis-fused [4.2.0]octane structural units that confer high rigidity on these β-peptides. Moreover, all of them are prone to self-assemble producing nano-sized fibres, as evidenced by TEM, AFM and SPFM, and, in some instances, they also form gels. These techniques and molecular modelling allowed us to suggest an aggregation model for the assembly structures in which a parallel molecular-arrangement is preferred and the conformation is similar to that observed in solution. According to this model, both hydrogen-bonding and hydrophobic interactions would account for formation of the assemblies.

  本研究提供了改进的方法来合成(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸衍生物，并将其加入带有不同 N 保护基团的 2â8 个残基的 δ 肽中。通过实验技术和理论计算，对这些低聚物进行了构象分析。研究结果表明，这些低聚物在溶液中优先采用的是由残基内六元氢键环的形成所诱导的链型构象，形成顺式融合的[4.2.0]辛烷结构单元，赋予这些δ肽高刚性。此外，正如 TEM、AFM 和 SPFM 所证明的那样，所有这些δ肽都容易自组装生成纳米级纤维，在某些情况下，它们还能形成凝胶。通过这些技术和分子建模，我们提出了一种组装结构的聚集模型，在该模型中，平行分子排列是首选，其构象与溶液中观察到的构象相似。根据该模型，氢键和疏水相互作用都是形成组装体的原因。