9-[phenylimino]-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 167490-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-[phenylimino]-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: (9E)-9-(Phenylimino)-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile；9-phenyliminoindeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 167490-24-6
• 化学式: C₁₉H₉N₅
• 分子量: 307.314
• InChiKey: OOZLZBAOTDWMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 9-氧代-9H-茚并[1,2-B]吡嗪-2,3-二甲腈 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到9-[phenylimino]-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-氧-9H-茚并[1,2-b]吡嗪-2,3-二甲腈类似物作为去泛素化酶的潜在抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900409

文献信息

• Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications
  申请人：Guedat Philippe

  公开号：US20070032499A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention concerns new compounds of formula (I), their process of preparation and their therapeutic use.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，它们的制备过程以及它们的治疗用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-Oxo-9<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Analogues as Potential Inhibitors of Deubiquitinating Enzymes
  作者：Matteo Colombo、Stefania Vallese、Ilaria Peretto、Xavier Jacq、Jean-Christophe Rain、Frédéric Colland、Philippe Guedat

  DOI：10.1002/cmdc.200900409

  日期：2010.4.6

  (1) as an active inhibitor of ubiquitin‐specific proteases (USPs), a family of hydrolytic enzymes involved in the removal of ubiquitin from protein substrates. The chemical behavior of compound 1 was examined. Moreover, the synthesis and in vitro evaluation of new compounds, analogues of 1, led to the identification of potent and selective inhibitors of the deubiquitinating enzyme USP8.

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。